NMR (Kernmagnetische Resonanz, Nuclear Magnetic Resonance) Horst Friebolin: Wiley, VCH, ISBN-10: , 49,90 Euro
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- Teresa Brinkerhoff
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1 NMR (Kernmagnetische Resonanz, Nuclear Magnetic Resonance) Horst Friebolin: Wiley, VCH, ISBN-10: , 49,90 Euro 1
2 NMR historisch Isidor Isaac Rabi Nobelpreis 1944 Weist in Molekularstrahlexperiment den resonanten Übergang zwischen Kernspinzuständen nach 2
3 NMR historisch H 2 O Bloch EtOH "hochaufgelöst" Purcell Felix Bloch Edward Mills Purcell Nobelpreis Physik 1952 Erster Aufnahmen von NMR Spektren in kondensierter Materie 3
4 NMR historisch Richard R Ernst Nobelpreis Chemie 1991 Mehrdimensionale, hochaufgelöste NMR 4
5 NMR historisch Kurt Wüthrich Nobelpreis Chemie 2002 Strukturbestimmung von Biomakromolekülen in Lösung 5
6 NMR historisch Paul Lauterbur, Sir Peter Mansfield Nobelpreis Medizin 2003 Bildgebende Verfahren, Kernspintomographie 6
7 NMR Grundlagen Die meisten Kerne haben Kerndrehimpuls Kreisel-Modell des Kernspins 7
8 NMR Grundlagen Die meisten Kerne haben Kerndrehimpuls Kreisel-Modell des Kernspins. Mögliche Orientierungen für Spin-1/2 und Spin-1 Kerne in Magnetfeld. Die Spins nehmen den Winkel Θ (54.73 bzw. 45 ) gegenüber der Z-Achse ein. 8
9 NMR Grundlagen Tabelle 1.11 Friebolin 9
10 NMR Grundlagen Die magnetischen Momente präzisieren mit der Larmorfrequenz Öffnungswinkel 54,44 10
11 NMR Grundlagen Im externen magnetischen Feld überwiegen die parallelen Spinzustände was zu einer makroskopischen Magnetisierung M 0 führt 11
12 NMR Grundlagen Tabelle 1.11 Friebolin rel. Sensitivität: Bei konst. B und gleicher Kernzahl abs. Sensitivität: rel. Sensitivität * Häufigkeit 12
13 NMR Grundlagen Die relevante Energie: γ-rays X-rays UV VIS IR μ-wave radio wavelenght (cm) B 0 [Tesla] Resonanzfrequenz [MHz] 1 H 13 C T entspicht ca fachem des Erdmagenetfelds 13
14 NMR Grundlagen CW-Spektrometer N,S) Polschuhe von Magnet A) Sweepspulen (mit ihnen wird das Feld durchgefahren) B) Empfängerspule. Die Spule des Senders mit konstanter RF Frequenz ist orthogonal (entlang der x- Achse) 14
15 Der Puls Graphische Darstellung des Pulses in der Zeitdomäne τ p = Pulsdauer p Frequenzkomponente des Pulses τ p = Pulsdauer Bandbreite ca. ν 1 - τ -1 p bis ν 1 + τ -1 p 15
16 Der Puls Frequenzkomponente des Pulses τ p = Pulsdauer Bandbreite ca. ν 1 - τ -1 p bis ν 1 + τ -1 p z.b. τ p = 10-5 s regt Frequenzband von ca Hz an. Hinreichend, i um alle Kerne eines Isotops anzuregen. 16
17 Der Pulswinkel Nach 90 Puls sind beide Energieniveaus gleichbesetzt, aber die Magnetisieungsdipole in Phasenkoärenz. 17
18 Das rotierende Koordinatensystem Die dreidimensionale Darstellung wird jetzt in rotierendes Koordinatensystem überführt. 18
19 Der Pulswinkel Die Magnetisierung in xy Richtung ist jetzt einfach darstellbar 19
20 Der Pulswinkel Die Magnetisierung in xy Richtung ist jetzt einfach darstellbar 20
21 Der Pulswinkel Schematische Darstellung eines NMR Experiments mit 90 Puls 21
22 Der Pulswinkel Signal von Wasser mit unterschiedlichen Pulslängen aufgenommen 22
23 Relaxation: Spin Gitter Wechselwirkungen Z-Komponente der Magnetisierung geht nach s wieder in Gleichgewichtszustand über 23
24 Messung der Spin Gitter Relaxation IRFT Experiment Detektion Z-Komponente der Magnetisierung ist nicht direkt beobachtbar aber: Inversion Recovery Fourier Transformation Methode möglich 24
25 Messung der Spin Gitter Relaxation IRFT Experiment Detektion Detektion Z-Komponente der Magnetisierung ist nicht direkt beobachtbar aber: Inversion Recovery Fourier Transformation Methode möglich 25
26 Messung der Spin Gitter Relaxation IRFT Experiment Detektion Z-Komponente der Magnetisierung ist nicht direkt beobachtbar aber: Inversion Recovery Fourier Transformation Methode möglich 26
27 Messung der Spin Gitter Relaxation IRFT Experiment 27
28 Messung der Spin Gitter Relaxation IRFT Experiment ln (M 0 -M τ ) 28
29 Relaxation: Spin Spin Wechselwirkungen XY-Komponente der Magnetisierung geht in ms verloren 29
30 Bestimmung von T2: Spin Echo Experiment 30
31 Der Pulswinkel Das Signal Die Magentisierung im rotierenden Koordinatensystem entspricht einem pulsierenden magnetischen Vektor in X und Y-Richtung Die resultierende elektromagenetische Welle kann mit Detektor nachgewiesen werden 31
32 Fourier Transformation XY-Komponente der Magnetisierung geht in ms verloren 32
33 Fourier Transformation XY-Komponente der Magnetisierung geht in ms verloren 33
34 Das klassische PFT-Experiment XY-Komponente der Magnetisierung geht in ms verloren 34
35 Fourier Transformation Free Induction Decay FID 1 H-NMR von CHI 3 35
36 Fourier Transformation 36
37 Fourier Transformation 13 C-NMR von 13 CH 3 OH 37
38 Fourier Transformation 38
39 Phasenkorrektur Spektrum ohne Phasenkorrektur Mit Phasenkorrektur 39
40 Spektrenakkumulation 75 Scans Schnelle Erfassung von labilen Intermediaten möglich 7500 Scans Niedriges Signal / Rauschverhältnis 15 N-NMR von BSA mit oxoperoxonitrat / CO 2 Addukt 40
41 NMR Probenvorbereitung Lösungsmittel: zur 1 H-NMR deuterierte Lösungsmittel einsetzbar 41
42 NMR Probenvorbereitung 42
43 Fourier Transformation Bei schneller Relaxation werden die Linien verbreitert (z.b. Eisensalze in der Probe) 43
44 NMR Spektrometer Erschütterungsfreie, stabile Aufstellung von Grossgerät 44
45 NMR Spektrometer Starkes Magnetfeld erfordert hohen technischen Aufwand 45
46 NMR Spektrometer B 0 Probenkopf 46
47 LC NMR 47
48 Integration 3 Gruppen von Protonen 3 : 4.5 : 4.5 Als Zusammensetzung 2 : 3 : 3 4 : 6 : 6 etc Erfassung von genügend Punkten nötig Ethylacetat 48
49 Chemische Verschiebung 90 MHz Spektrum Tieffeld e Hochfeld TMS (Si(CH 3 ) 4 ) bei Hz, CH 3 Br bei Hz... 49
50 Chemische Verschiebung Chemische Verschiebung δ = ν Substanz - ν Referenz ν Referenz Angabe in ppm (Korrektur um Faktor 10 6 ) da Δν im Hz Bereich und ν im MHz Bereich Dimensionslos, unabhängig von B 0 50
51 Chemische Verschiebung Einfluss der Ladungsdichte: Der diamagnetische Abschirmungsterm σ dia Magnetfeld induziert in Elektronenhülle Strom der am Kernort Gegenfeld induziert CH 3 F CH 3 OCH 3 CH 3 I CH 3 CH 3 CH 3 Li H δ(ppm) EN F 4.1 O 3.5 I 2.1 C 2.5 Li 0.97 Trotz EN Unterschied Platztausch wegen freien Elektronenpaaren im I "Wenige e -" tiefes Feld "Viele e -" hohes Feld 51
52 Chemische Verschiebung 52
53 Chemische Verschiebung Zusätzlich σ para Paramagnetischer Abschirmungsterm Berücksichtigt, dass Ladungsverteilung nicht kugelsymmetrisch sein muss 53
54 Chemische Verschiebung Zusätzlich σ para Paramagnetischer Abschirmungsterm Berücksichtigt, dass Ladungsverteilung nicht kugelsymmetrisch sein muss Magnetische Anisotropie von Nachbargruppen σ N abgeschwächt ht verstärkt 54
55 Chemische Verschiebung Zusätzlich σ para Paramagnetischer Abschirmungsterm Berücksichtigt, dass Ladungsverteilung nicht kugelsymmetrisch sein muss Magnetische Anisotropie von Nachbargruppen σ N z.b. 55
56 Chemische Verschiebung Zusätzlich σ para Paramagnetischer Abschirmungsterm Berücksichtigt, dass Ladungsverteilung nicht kugelsymmetrisch sein muss σ N Magnetische Anisotropie von Nachbargruppen Ringstromeffekt σ R z.b. Tieffeldverschiebung 56
57 Ringstromeffekt 57
58 Chemische Verschiebung Zusätzlich σ para Paramagnetischer Abschirmungsterm Berücksichtigt, dass Ladungsverteilung nicht kugelsymmetrisch sein muss σ N Magnetische Anisotropie von Nachbargruppen σ R Ringstromeffekt Elektrische Feldeffekte σ e ph 58
59 Chemische Verschiebung Zusätzlich σ para Paramagnetischer Abschirmungsterm Berücksichtigt, dass Ladungsverteilung nicht kugelsymmetrisch sein muss σ N Magnetische Anisotropie von Nachbargruppen σ R Ringstromeffekt Elektrische Feldeffekte σ e σ = σ dia + σ para + σ n + σ R + σ e
60 Tabellen für Chemische Shift 60
61 Inkrementenmethode Regel von Shoolery für X-CH 2 -Y δh = 0,23 + Ix + Iy δh = 7,27 + Σ I 61
62 Inkrementenmethode 62
63 Chemische Verschiebung 63
64 Chemische Verschiebung Berechnet (Gemessen) 1: 47.1 (45) ppm: +sp3+na+ao+nb+csp2o+me 3: ppm (191): +C=O+nA+Asp3OR+nB+nA+nB 5: 31.0 ppm (34): +sp3+na+nb+bcoo+c-mtna+nb+na+nb 6: 21.8 ppm (24): +sp3+na+nb+co+csp2o+na+nb 7: ppm (33): +sp3+na+nb+na+nb 8: ppm (145): +sp2+na+nb++na' 9: ppm (129): +sp2++na'+na+nb+ac=c 10: ppm (151): +sp2+na+nb+ac=c++na'+b'sp2o+b sp2o 11: ppm (130): +sp2++na'+na+nb+bo 12: (193) ppm: +C=O+nA+Asp2C+nB+Bsp2C 64
65 Chemische Verschiebung 65
66 Computer Assisted Structure Elucidation (CASE) Find the constitution of an unknown molecule upon evidence from spectroscopic data, in particular from NMR. A typical set of information used to prepare a structure elucidation run consists of: * the molecular formula (high-resolution mass spectrometry) * 1D carbon nmr data * 1JCH NMR correlation data, like CH COSY, HMQC, HSQC * long-range CH or NH correlation data from HMBC, NH HMBC * HH correlation data 66
67 Computer Assisted Structure Elucidation (CASE) 67
68 Computer Assisted Structure Elucidation (CASE) Genetic algorithms 68
69 Computer Assisted Structure Elucidation (CASE) Genetic algorithms: Cross over von vielversprechenden Strukturen 69
70 Verschiebungsreagenzien 70
71 Verschiebungsreagenzien 71
72 Verschiebungsreagenzien 72
73 Chirale Derivatisierungsreagenzien od. anderes Enantiomer Mosher Ester JACHS 1973, 95,
74 Spin Spin Kopplung O C H H H H R O C H H H H R CH 3 CH 2 O H H H H H H H H Ethylacetat O C H H H R O C H H H R M lti li ität l M 2 I 1 Z hl d ä i l t N hb 74 Multiplizitätsregel: M = 2n I + 1 n = Zahl der äquivalenten Nachbarn Intensitäten mit Pascalschem Dreieck
75 Spin Spin Kopplung 500 MHz 60 MHz 75
76 Spin Spin Kopplung 76
77 Spin Spin Kopplung 15x Vergrössert 77
78 Spin Spin Kopplung 78
79 Selektive Spinentkopplung CH 3 CH 2 O Ethylacetat 79
80 Selektive Spinentkopplung CH 3 CH 2 O Ethylacetat 80
81 Selektive Spinentkopplung 81
82 Selektive Signalunterdrückung Lösungsmittelunterdrückung z.b. bei HPLC NMR (Signal HDO bei 4.05 und Acetonitril bei 1.93 unterdrückt). Damit auch mit nichtdeuterierten Lösungsmitteln HPLC-NMR möglich 82
83 Breitbandentkopplung A) Normale Messung B) Entkopplung der Methylgruppe yg C) Breitbandentkopplung J CC tritt aufgrund der Isotopenhäufigkeit nicht dominant auf 83
84 Breitbandentkopplung A) Normale Messung B) Entkopplung der Methylgruppe yg C) Breitbandentkopplung J CC tritt aufgrund der Isotopenhäufigkeit nicht dominant auf 84
85 Breitbandentkopplung A) Normale Messung B) Entkopplung der Methylgruppe yg C) Breitbandentkopplung J CC tritt aufgrund der Isotopenhäufigkeit nicht dominant auf 85
86 Breitbandentkopplung Höherer Empfindlichkeitsgewinn durch Entkopplung als aus Zusammenlegung der Linien zu erwarten wäre. 86
87 Kern Overhauser Effekt (NOE) E z.b. A = 1 H; X = 13 C 87
88 Kern Overhauser Effekt (NOE) 88
89 Kern Overhauser Effekt (NOE) Offene Balken: Besetzung im Gleichgewicht 89
90 Kern Overhauser Effekt (NOE) Schwarze Balken: Anteile, die bei Sättigung der A Übergänge von N1 und N2 übertragen werden 90
91 Kern Overhauser Effekt (NOE) Situation bei Einstrahlung 91
92 Kern Overhauser Effekt (NOE) Jetzt: Durch W 0 und W 2 Übergänge (erlaubt bei Relaxation) neues Gleichgewicht 92
93 Kern Overhauser Effekt (NOE) Relevanter Unterschied für Detektion von X wird durch W2 Vergrössert 93
94 Kern Overhauser Effekt (NOE) Relevanter Unterschied für Detektion von X wird durch W0 Verkleinert 94
95 Kern Overhauser Effekt (NOE) 95
96 Kern Overhauser Effekt (NOE) 96
97 Kern Overhauser Effekt (NOE) eingestrahlt erhöht 97
98 Kern Overhauser Effekt (NOE) stark erhöht eingestrahlt 15 nicht erhöht, also H unter der Ringebene
99 Kern Overhauser Effekt (NOE) erhöht eingestrahlt erhöht Somit beide Protonen an C 20 zuzuordnen 99
100 Der Pulswinkel Nach 90 Puls sind beide Energieniveaus gleichbesetzt, aber die Magnetisieungsdipole in Phasenkoärenz. 100
101 Eindimensionale NMR mit komplexen Pulsfolgen Nomenklatur der Pulse im rotierenden Koordinatensystem 101
102 Eindimensionale NMR mit komplexen Pulsfolgen Einfluss der Pulse auf einen magnetischen Vektor der in y' Richtung liegt 102
103 Eindimensionale NMR mit komplexen Pulsfolgen Einfluss von x' und y' Pulsen auf beliebige magnetische Vektoren A und B. 103
104 Eindimensionale NMR mit komplexen Pulsfolgen Einfluss von x' und y' Pulsen auf beliebige magnetische Vektoren A und B. 104
105 Eindimensionale NMR mit komplexen Pulsfolgen Einfluss von x' und y' Pulsen auf beliebige magnetische Vektoren A und B. 105
106 Eindimensionale NMR mit komplexen Pulsfolgen Einfluss von 180 Pulsen auf magnetische Vektoren A und B. 106
107 Bestimmung von T2: Spin Echo Experiment Beispiel: Zwei Kerne A und B im inhomogenen Magnetfeld 107
108 Bestimmung von T2: Spin Echo Experiment Θ von Magnetfeldinhomogenität abhängig Beispiel: Zwei Kerne A und B im inhomogenen Magnetfeld 108
109 Bestimmung von T2: Spin Echo Experiment Beispiel: Zwei Kerne A und B im inhomogenen Magnetfeld 109
110 Bestimmung von T2: Spin Echo Experiment Beispiel: Zwei Kerne A und B im inhomogenen Magnetfeld 110
111 Bestimmung von T2: Spin Echo Experiment Beispiel: Zwei Kerne A und B im inhomogenen Magnetfeld t= h Signale unabhängig von B lokal refokussiert 111
112 J-moduliertes Spin Echo Experiment C quartär Spezialfall t=1/j(c,h) 112
113 J-moduliertes Spin Echo Experiment C quartär CH Spezialfall t=1/j(c,h) 113
114 J-moduliertes Spin Echo Experiment C quartär CH CH 2 Spezialfall t=1/j(c,h) 114
115 J-moduliertes Spin Echo Experiment Spezialfall t=1/j(c,h) 115
116 J-moduliertes Spin Echo Experiment (APT) COOH H BB entkoppeltes 13 C NMR 116
117 J-moduliertes Spin Echo Experiment Situation nach 90 X' Puls 117
118 J-moduliertes Spin Echo Experiment Situation nach 90 X' Puls 118
119 J-moduliertes Spin Echo Experiment Situation nach 90 X' Puls 119
120 J-moduliertes Spin Echo Experiment Situation nach 90 X' Puls 120
121 J-moduliertes Spin Echo Experiment Situation nach 90 X' Puls z.b. CHCl 3 121
122 J-moduliertes Spin Echo Experiment Koordinatensystem rotiert mit γ l I Situation dreier Kerne mit unterschiedlichen chemischen Verschiebungen und unterschiedlichen J(CH) nach 90 x' τ Dann BB Entkopplung 122
123 J-moduliertes Spin Echo Experiment Signalintensität von Kopplungskonstante abhängig 123
124 Gepulste Feldgradienten 124
125 Gepulste Feldgradienten a,c ) Nach 90 x' b,d) Im linearen Feldgradienten führt Auffächerung zu Abnahme der Quermagnetisierung 125
126 Spin-Echo Experiment mit gepulstem Feldgradienten y'! y! Keine Veränderung, da rotierendes Koordinatiensystem y'! 126
127 Spin-Echo Experiment mit gepulstem Feldgradienten Int. Oligoparabenzamid Diffusion in isotropischer / anisotropischer Phase von Flüssigkristallen Flüssigkristalle Gradient 127
128 Selective Population Inversion (SPI) Normal Dublett J(CH) = 209 Hz z.b. AX-Zweispinsystem ( 13 CHCl 3 ) A-Übergänge im 1 H beobachtbar, X-Übergänge im 13 C 15x Vergrössert Nach 180 A 2 Puls Nach 180 A 1 Puls 128
129 INEPT Experiment 1 H Richtungsänderung g 13 C 129
130 INEPT Experiment Besetzungszahlen nach 1 H 90 y' Puls Vergleich mit SPI ohne Einstrahlung A 2 Einstrahlung A 1 Einstrahlung identisch 130
131 INEPT Experiment 1 H M H Cα M H Cβ M H Cα CHCl 3 M H Cβ M H Cα M H Cα M H Cβ M H Cβ M H Cβ M H Cβ M H Cα M H Cα M H Cα 13 C M H Cβ 131
132 INEPT Experiment Normal INEPT CH Verstärkte Signale mit positiver und negativer Amplitude CH 2 Ideal: Mittlere Linie wird 0 die anderen um Faktor 2γ( 1 H)/γ( 13 C) verstärkt CH 3 Ideal: Vier Signale um Faktor 3γ( 1 H)/γ( 13 C) verstärkt Quartäre C geben kein Signal 132
133 INEPT Experiment INEPT Mit CH Kopplungen 1 H-BB-Entkoppelt C2 C3 CH 3 COO 133
134 Refokussiertes INEPT Experiment τ τ CH: Δ= 1/(4J(CH)) CH2: Δ= 1/(8J(CH)) CH2: Δ~ 1/(8J(CH)) Immer Kompromiss erforderlich 134
135 INEPT Experiment Refokusiertes INEPT mit 1 H-BB-Entkopplung Refokusiertes INEPT INEPT Mit CH Kopplungen 1 H-BB-Entkoppelt C2 C3 CH 3 COO 135
136 DEPT Experiment Subspektrum Subspektrum Subspektrum BB entkoppeltes 13 C 136
137 DEPT Experiment 1 H 90 x' 180 x' Θ y' BB 90 x' 180 x' 13 C 137
138 DEPT Experiment 138
139 DEPT Experiment DEPT
140 Selektives TOCSY Experiment 140
141 INADEQUATE Experiment 141
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