Modellieru g vo Moleküle
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- Benjamin Baumgartner
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1 La orü u ge aus Physkals her Che e Karl-Fra ze s-u verstät Graz Modelleru g vo Moleküle Treffpu kt: He r hstraße,. OG, Rau - - Betreuer: Oleksa dr Lo oda Flora Feyers ger Rau - -. OG Tel: e- al: oleksa dr.lo oda@u -graz.at Rau - -. OG Tel: e- al: flora.feyers ger@edu.u graz.at Karl-Fra ze s-u verstät Graz WS /
2 Zel des Versuches In der Übung Modellerung von Moleküle wrd der Zusammenhang zwschen klasscher Thermodynamk (PC 1) und Quantencheme hergestellt. Es werden klene Moleküle mt dem Programm HyperChem 8.0 gezechnet und optmert. Das Zel st es, Rotatonsbarreren von verschedenen (enfach oder mehrfach subttuerten) Methylgruppen zu betrachten. Jeder Student muss dre Moleküle mt bs zu ver verschedenen Methoden berechnen. Mt Hlfe ener Potentalkurve als Funkton enes Deder-Wnkels wrd das globale Mnmum (Glechgewchtsgeometre) und Maxmum (Übergangszustand) bestmmt. De erhaltenen Energewerte, we elektronsche Energe und Nullpunktsenerge, werden verglchen und dskutert. Desweteren wrd berechnet we schnell Ethan um de C-C-Bndungsachse rotert. Grundlagen De nnere Energe Basswssen 1) De nnere Energe enes Systems, U, st de wchtgste Energekomponente n allen thermodynamschen Potenzalen (Enthalpe, free Energe, free Enthalpe). ) Nmmt de nnere Energe enes Systems ab, wrd das System stablsert, und umgekehrt. 3) Wenn dem System Wärme zugeführt oder entzogen wrd, bzw. wenn am System Arbet gelestet wrd oder das System Arbet lestet, ändert sch de nnere Energe. Änderungen der nneren Energe äussern sch mest n Änderungen der Temperatur. De nnere Energe hängt von der Temperatur des Systems ab, st also ene Funkton der Temperatur, U(T). 4) Es stellt sch heraus, dass de nnere Energe enes Systems am absoluten Nullpunkt ncht Null st. U(T) = U(0)+E(T) (1) De nnere Energe enes Systems besteht aus der Nullpunktsenerge U(0) und dem temperaturabhänggen Tel E(T). Es glt lm U(T) = U(0) T 0 () E(T) = 0 (3) lm T 0 Wr wssen allerdngs noch ncht, was de nnere Energe des Systems st. 1
3 5) De statstsche Physk sagt, dass de nnere Energe enes Systems, das aus N unabhänggen Molekülen besteht, de Summe der Molekülenergen ǫ st, U = N ǫ = j =1 n j ǫ j, (4) wenn wr annehmen, dass n j Moleküle deselbe Energe ǫ j haben. (Beachte: In der ersten Summe wrd über alle N Moleküle summert, n der zweten Summe über alle möglchen verschedenen Molekülenergen, man sagt auch über alle Energenveaus. Mehrere Moleküle können auf dem selben Energenveau sen.) Wenn das System aus wechselwrkenden Molekülen besteht, kommt noch de Wechselwrkungsenerge zur nneren Energe dazu. 6) Das bedeutet, auch de Molekülenergen Funktonen der Temperatur snd. U(T) = n ǫ = n ǫ (0) + n ǫ (T) }{{}}{{} U(0) E(T) (5) 7) De Molekülenerge st näherungswese de Summe folgender ver Beträge: der Translatonsenerge, der Rotatonsenerge, der Schwngungsenerge und der Energe der elektronschen Anregungen. Man sprcht von den Beträgen der Frehetsgrade Translaton, Rotaton, Schwngung und elektronscher Anregung, ǫ = ǫ T +ǫ R +ǫ V +ǫ e, (6) und wel de Molekülenerge von der Temperatur abhängt, muss das auch für de ver Beträge gelten. Wr wssen aber noch ncht, ob der Betrag jedes Frehetsgrades aus enem temperaturabhänggen und enem temperaturunabhänggen Tel (Nullpunktsenerge) besteht. 8) Summaton über alle Energenveaus (oder gar über alle Molekülbetrage) st mühsam oder unmöglch. Aber es stellt sch heraus, dass de Mttelwerte der temperaturabhänggen Beträge fast aller Frehetsgrade sehr enfach snd, wenn de Systemtemperatur hoch genug st. Deshalb st dabe st ǫ (T) = E(T) (7) N ǫ (T) = ǫ T (T)+ ǫ R (T)+ ǫ V (T)+ ǫ e (T) (8) ǫ T (T) = 3 kt (9) ǫ R (T) = 3 kt (10) ǫ V (T) = kt, für jede harmonsche Schwngung (11)
4 Für de elektronsche Anregung gbt es kene solche Formel, her muss man tatsächlch summeren. Was ene hohe Temperatur st, d.h., wann de enfachen Formeln gelten, hängt vom Frehetsgrad ab. Für de Translaton und de Rotaton st das berets be Temperaturen wet unter Zmmertemperatur der Fall. Für Schwngungen muss de Temperatur wet über der Zmmertemperatur legen. De Beträge zur elektronschen Anregungsenerge snd für de mesten Moleküle so klen, dass man se vernachlässgen kann. 9) Es stellt sch heraus, dass am absoluten Nullpunkt Translaton und Rotaton kene Nullpunktsenerge haben, ǫ T (0) = ǫ R (0) = 0. De harmonschen Schwngungen haben ene Nullpunktsenerge, es st ǫ V (0) = 1 hν (1) dabe wrd über alle harmonsche Schwngungen des Moleküls mt den Schwngungsfrequenzen ν summert. De elektronsche Nullpunktsenerge st de elektronsche Energe e(r 1,,R n ) des Grundzustands, se hängt (parametrsch) von den Postonen R der n Kerne ab. Daher st ǫ(0) = ǫ V (0)+ǫ e (0) = 1 hν +e(r 1,,R n ) (13) 10) Wr nehmen an, dass de Moleküle be Zmmertemperatur n hrer Glechgewchtsgeometre snd, de nnere Energe st dann ǫ (T) = U(T) N = ǫe (0)+ǫ V (0)+ ǫ T (T)+ ǫ R (T) = e(r eq 1,,R eq n )+ 1 hν eq + ǫ T (T)+ ǫ R (T) (14) wel ǫ V (T) und ǫ e (T) be Zmmertemperatur zu vernachlässgen snd. De Schwngungsfrequenzen snd an der Glechgewchtsgeometre bestmmt. 3
5 Exkurs zu Schwngungen En Molekül st ken starres Objekt sondern es bewegt sch m Raum, rotert oder schwngt. Dabe st ene Schwngung dadurch charaktersert, dass der Massenmttelpunkt glech blebt. Es gbt zwe Arten von Schwngungen Streckschwngungen (Änderung der Bndungslänge) und Deformatonsschwngungen (Änderung des Bndungswnkels). En Molekül bestehend aus N Atomen hat m Allgemenen 3N-6 (bzw lneare 3N-5) Normalschwngungen unabhängg davon, aus welchen Atomen das Molekül besteht. Dese können entweder durch en geschultes Auge lecht erkannt oder mttels Computerprogrammen smulert werden. En enfaches Bespel: Nehmen wr en zweatomges Molekül X-X, dann kann es nach unserer Formel nur 1 Normalschwngung geben. De Bndungslänge wrd symmetrsch länger bzw. kürzer X X (de Normalschwngung nennt man dann symmetrsche Streckschwngung). Jede deser Schwngung bestzt ene gewsse Frequenz (her spelt de Masse der betelgten schwngenden Atome ene Rolle), de umgerechnet ener gewssen Energedfferenz entsprcht, de aufgebracht werden muss, sodass das Molekül de Normalschwngung ausführt. Das st de Grundlage der Infrarot (IR)-Spektroskope. Dabe wrd üblcherwese nfrarote Strahlung n enen Berech von 4000 bs 400 cm 1 engestrahlt und wenn de Wellenzahl der Anregungsenerge der Normalschwngung entsprcht, bekommt man enen Peak. cm 1 st de üblche Enhet (Wellenzahlen) n der IR-Spektroskope und kann lecht mttels Lchtgeschwngket und Plancksches Wrkungsquantum n ene Energedfferenz umgerechnet werden. Dese Energe kann ncht nur durch Strahlung bzw Lcht zugeführt werden, sondern auch durch thermsche Energe, dabe wrd folgende Formel verwendet E = k b T (15),wobe E de Energedfferenz zwschen zwe Zuständen st,k b de Boltzmann-Konstante und T de Temperatur n Kelvn st. Von der statstschen Physk st bekannt, dass verschedene Moleküle n verschedenen Zuständen sch befnden können. Für de Spektroskope st es wchtg den Besetzungsuntersched zwschen beden Zuständen zu wssen (Proportonal zur Intenstät des Sgnals). Der Besetzungsuntersched n von N Telchen mt der Energe E wrd häufg über de Boltzmann-Vertelung m Bezug auf den Ausgangszustand E 0 mt der TelchenzahlN 0 berechnet. In unserem Bespel entsprchte der Energe enes localen Mnmums und E 0 der Energe des globalen Mnmums. n = Ω N = e Ω 0 N 0 E k b T (16) dabe entsprcht E de Dfferenz zwschen den beden Zuständen E - E 0. Ω 0 und Ω snd dabe koeffzenten de de häufgket der jewelgen Zustände beschreben. Angenommen es exstert nur en globales Mnmum das an zwe gleche locale Mnma grenzt so wäre Ω 0 glech ens und Ω wäre zwe. 4
6 Ene Anwendung Angenommen, es legt en Molekül vor, dass zwe Isomere hat, I1 und I, de nneren Energen snd dann U I1 (T) = U I1 (0)+E I1 (T) U I (T) = U I (0)+E I (T) Der Untersched n der nneren Energe st dann U(T) = U I1 (T) U I (T) (17) = U I1 (0) U I (0)+E I1 (T) E I (T) (18) und wenn man zu den molekularen Beträgen geht, ǫ (T) = U(T) N = e(ri1 1,,R I1 n ) e(r I 1,,R I n )+ 1 hν I1 1 hν I (19) De temperaturabhänggen Beträge der Translaton und Rotaton snd von der Glechgewchtsgeometre unabhängg und fallen be der Dfferenzbldung weg. Wenn de Geometre, für de man de nnere Energe berechnet, ene Übergangsstruktur st, dann st (mndestens) ene Frequenz magnär. Dese Schwngung wrd dann be der Berechnung der Nullpunktsenerge weggelassen. Berechnung der Geschwndgketskonstante der Rotaton oder ener Reakton Angenommen, das Zel st es zu wssen, we schnell en Isomer n das andere übergeht, dann braucht man den Zusammenhang zwschen Thermodynamk und Knetk (de Barrere de überwunden werden muss); beschreben durch de Eyrng-Glechung (genaueres wrd n der Übung besprochen). De Geschwndgketskonstante k wrd n deser Übung folgendermaßen berechnet k = k bt G # h e RT,wobe k b de Boltzmann-Konstante, T de Temperatur n SI Enheten, R de Gaskonstante und G # de Änderung der Gbbs-Energe (oder auch free Enthalpe), berechnet aus der Dfferenz der Gbbs-Energe am Übergangszustand (eklptsch) und dem Anfangszustand (staggered), st. Weterführende Lteratur Atkns & de Paula, Physkalsche Cheme Kaptel, 16 und 17 Jensen, Introducton to Computonal Chemstry, Kaptel und 3 5
7 Aufgaben 1. Moleküle modelleren und de Glechgewchtsgeometre m globalen Mnmum bestmmen. Schwngungsanalyse durchführen, elektronsche Energe und Nullpunktsschwngungsenerge noteren - dese brauchen Se ncht händsch ausrechnen, sondern wrd vom Programm ausgegeben - 3. Aufnahme der Potentalkurven (elektronsche Energe gegen X-C-C-X Wnkel) 4. Bestmmen des globalen Maxmums, Schwngungsanalyse durchführen und Energewerte wederum noteren 5. Berechnung von Energedfferenzen und statstsche Auswertung 6. Berechnung der Gbbs-Energe und daraus de Geschwndgketskonstante der Rotaton Verwendete Methoden Für de Berechnungen stehen verschedene Methoden zur Verfügung. Wr verwenden sememprschen und ab-into-verfahren. Der Untersched st, dass be sememprschen Methoden auch expermentelle Parameter und Näherungen enfleßen, wogegen be ab-into-verfahren nur Ortskoordnaten der Atome und physkalsche Konstanten verwendet werden. Sememprsche Methoden: MNDO, MNDO/d, AM1, RM1 und PM3 ab-into: Hartree-Fock bzw HF (mt enem STO-3G und 3-1G Basssatz) Ene wetere Enführung zu den Methoden wrd n der Übung gegeben. Zu untersuchende Moleküle De erste Klasse besteht aus Ethan, das jedes zweer Team als Übung berechnet. Aus der zweten Klasse werden pro Student en verscheden halogen-substtuerte Ethane zugelosts. 1. H 3 C-CH 3. X 3 C-CX 3 [X kann H, F, Cl, Br oder I sen] Jedes Zweerteam berechnet Ethan mt HF (zwe Basssätze), sechs sememprsche Methoden (be Ethan funktoneren alle sememprschen Methoden) und de beden halogenerten Ethane mt bs zu ver sememprschen Methoden (ken HF be halogenerten Ethan - Warum?). 6
8 Versuchsdurchführung und Auswertung In der Regel müssen für de Berechnungen folgende Schrtte durchgeführt werden: 1. Molekül zechnen (ev. mt Invoke Model Bulder voroptmeren). Geegnete Methode auswählen 3. Geometreoptmerung durchführen und Deder-Wnkel X-C-C-X ausmessen - rchtges Rotamer? (eclpsed vs staggered) 4. Potentalkurve aufnehmen (X-C-C-X vs elektronsche Energe, ) und de Wertepaare exporteren (Passt Kurve zur Erwartung?) 5. globales Mnmum, lokales Mnmum und höchstes (globales) Maxmum herausfnden (Deder-Wnkel) und gegebenfalls nach Enstellung zu Punkt 3 zurücksprngen 6. Schwngungsanalyse durchführen und elektronsche Energe für den Glechgewchtsgeometre e mn und Nullpunktsenerge ZPE mn bestmmen berechnen der Gbbs-Energe (Free Energy) für de Glechgewchtsgeometre 7. Enen Wnkel möglchst nahe dem globalen Maxmum (Übergangszustand der Reakton) enstellen. 8. Schwngungsanalyse starten und Frequenzen betrachten (vor allem negatve Egenfrequenz) 9. Falls dese Egenfrequenz de Rotaton der CX 3 -Gruppe beschrebt, mt Transton State Search den Übergangszustand bestmmen. 10. Am Übergangszustand ene Schwngungsanalyse durchführen und elektronsche Energe e max und Nullpunktsenerge ZPE max noteren. berechnen der Gbbs-Energe (Free Energy) für den Übergangszustand 11. Bestmmen Se aus den erhaltenen Werten ǫ (T) (= e mol ) und berechnen Se de Geschwndgketskonstante der Rotaton k. De Dfferenz st der Wert am Maxmum mnus dem Wert am Mnmum z.b. e = e max e mn. Technsche Detals werden n der Übung besprochen oder können gegebenfalls m Zusatzskrptum HyperChem 8.0 (legt be der Übung auf) nachgelesen werden. 7
9 Protokoll Das Protokoll wrd m Zweer-Team verfasst und besteht aus mehreren Telen: 1. Abstract (max. 1/ Sete). Enletung und Grundlagen (Was st wchtg zu wssen?) 3. Ergebnsse: (für jedes der dre Moleküle mt Angabe der verwendeten Methoden) Erwartungshaltung mt Bldern von Mnma und Maxma (Newman-Projekton) - Anzahl, Poston, lokal vs global usw. Dagramme von Rotatonsbarreren (Überlagerung enzelner Potentalkurven mt Verschebung des Nullpunktes (y-wert) auf de Höhe des jewelgen Mnmums (max 5 Kurven pro Dagramm mt glechem Werteberech [0,+X])) kurze Beschrebung der Kurven Tabelle mt Ergebnsse, Mttelwerte und statstsche Größen Tabelle 1: Bespelstabelle für Ergebnsse e elec mn ZPE mn e elec max ZPE max e elec ZPE e mol Methode Methode MW Stabw Präzson MW MW = Mttelwert 4. Statstsche Fehlerrechnung: Berechnen Se de Standardabwechungen mt den verschedenen Methoden für jedes Molekül für e elec und ZPE. Führen Se jewels ene Gauß sche Fehlerfortpflanzung mt unabhänggen Varablen und ene Größtfehlerabschätzung aus und verglechen Se den Wert mt der Standardabwechung von e mol. 5. Verglech der Methoden und Dskusson der Ergebnsse Fnden Se für Ethan (theoretsch berechnete oder expermentelle) Referenzdaten (Quelle und Methode angeben) und verglechen Se dese mt den berechneten Werten. Welche Methode(n) wecht/wechen von den andere(n) ab? Was könnte der Grund dafür sen (eventuell m Internet enzelne Methoden und deren Näherungen nformeren; e. g. ene Methode st ene Weterentwcklung ener anderen)? We stark wecht HF von den sememprschen Methoden ab? Ist ene Fehlerrechnung mt den erhaltenen Werten snnvoll? 6. Rechnung - Schwngungen (vom Betreuer zugewesen oder berechnet): Schwngungen n cm 1, nm, J und de Temperatur der se angeregt werden Berechnung der Besetzungszahlen mttels Boltzmann-Statstk (be T 0 K, T=0 C und T=00 C) Interpretaton 7. Berechnung der Geschwndgketskonstante der Rotaton (T=0 C) 8 8. Zusammenfassung mt enmal Angabe der Rotatonsbarreren (MW±Präz. MW)
Modellierung von Molekülen
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