Nobelpreis Chemie Wer? Warum? Wer nicht?
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- Jakob Heidrich
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1 obelpreis Chemie 2010 Wer? Warum? Wer nicht?
2 Gliederung 1. Einführung 2. Vorstellung der Preisträger und ihrer eaktionen 3. Weitere Kupplungsreaktionen 4. Generelles zur obelpreisvergabe und Diskussion
3 obelpreise für C-C Knüpfungen Grignard eaktion (1912) Victor Grignard Diels-Alder eaktion (1950) tto Diels und Kurt Alder rganische Bor und Phosphor Chemie (1979) erbert Brown und Georg Wittig lefinmetathese (2005) Yves Chauvin, obert Grubbs und ichard Schrock Palladium katalysierte Kreuzkupplungen (2010) ichard F. eck, Ei-ichi egishi und Akira Suzuki
4 Gliederung 1. Einführung 2. Vorstellung der Preisträger und ihrer eaktionen 3. Weitere Kupplungsreaktionen 4. Generelles zur obelpreisvergabe und Diskussion
5 1. Kupplungsreaktionen X + M Pd0 = sp2 Komponente X = I, Br, Cl oder Tf M und sind von der eaktion abhängig [1]
![der eaktion abhängig [1] http://static.](/docs-images/49/20387860/images/page_5.jpg "nobelprize.")
6 1. Pd-Katalysatoren erkömmlich benutzte Katalysatoren Pd0 Pd(PPh3)4 Pd [Pd(PPh3)2Cl2] P [Pd(dppe)Cl2] dppe P 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane [Pd(dppp)Cl2] Auch -heterocyclische Carbene möglich (C-Vortrag) [2]. Chinchilla, C. ájera, Chem. ev. 2007,107 (3), 874 P P dppp 1,3-bis(diphenylphosphino)propane C
![[Pd(dppp)Cl2] Auch -heterocyclische Carbene möglich (C-Vortrag) [2].](/docs-images/49/20387860/images/page_6.jpg "Chinchilla, C. ájera, Chem. ev.")
7 1. Pd 0 Umweg über Pd()-Komplexe als Präkatalysator Gründe: Pd(0)-Komplexe sind luft- und temperaturempfindlich Schutzgas Die Katalysator Aktivierung erfolgt oft durch omokupplung + 2PdCl M Transmetallierung + 2 Pd + 2 MCl ed. Eliminierung Pd [2]. Chinchilla, C. ájera, Chem. ev. 2007,107 (3),
8 1. Genereller eaktionszyklus 1.xidative Addition 0 npd ` X n Pd + n Pd X X wird an den Pd(0) Komlpex gebunden Pd(0) -> Pd() 2 M X M [1]
![an den Pd(0) Komlpex gebunden Pd(0) -> Pd() 2 M X M [1]](/docs-images/49/20387860/images/page_8.jpg "http://static.nobelprize.")
9 1. Genereller eaktionszyklus 1.xidative Addition 0 npd ` X n Pd 2.Transmetallierung + n Pd X igandenaustausch; Wanderung des organisches ests vom Metall (M) zum Pd 2 M X M Dissoziation Abgangsgruppe (-X) [1]
![ests vom Metall (M) zum Pd 2 M X M Dissoziation Abgangsgruppe (-X) [1]](/docs-images/49/20387860/images/page_9.jpg "http://static.nobelprize.")
10 1. Genereller eaktionszyklus 1.xidative Addition 0 npd ` X n Pd 2.Transmetallierung + n Pd X 3.eduktive Eliminierung 2 M X M Bindungsbildung zwischen zwei iganden im Komplex (Kupplung) Dekomplexierung Pd() -> Pd(0) [1]
11 1. Die -X Komponente eaktivitäten der sp²-komponente I > Tf > Br >> Cl Vinyl > yl Elektronenarme omaten aktiver als Elektronenreiche (Pd(0) Komplex ist selbst elektronenreich, also ein ukleophil)
12 1. Das Metall M Pd als Katalysator 5 6 B C Al u.a. B, Cu, Zn, Sn 28 als Metallkomponente 29 i 46 Pd 30 Cu 47 Ag Zn 48 Cd Si Ga In Ge Sn
13 1. Überblick SUZUKI B STIE Sn 3 ZnX EGISI X KUMADA MgX + Pd0 X=I, Br, Cl, Tf ECK SGASIA C C BUCWAD-ATWIG
14 Gliederung 1. Einführung 2. Vorstellung der Preisträger und ihrer eaktionen 3. Weitere Kupplungsreaktionen 4. Generelles zur obelpreisvergabe und Diskussion
15 obelpreis Chemie 2010
16 2. Akira Suzuki - geboren am 1930 in Mukawa (Japan) Promotion an der okkaido-universität in Sapporo Postdoktorand in erbert Browns beitskreis an der Purdue University und Forschung an rganoborverbindungen Professor in der Abteilung Angewandte Chemie der okkaido-universität Publikation zur Suzuki-Kupplung Professor an der Kurashiki-Universität
17 2. Suzuki Kupplung (1979) B [4] Cl PdCl2 (PPh3 )2 Et3 / aac Me Suzuki [3] Brown,. C.; Gupta, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, [4] orio Miyaura, Akira Suzuki Chem. ev. 1995, 95, 2457
18 2. Suzuki Kupplung (1979) Cl B PdCl2 (PPh3 )2 Et3 / aac Me Suzuki [4] B3 TF, 0 C B ydroborierung [3] Brown,. C.; Gupta, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, [4] orio Miyaura, Akira Suzuki Chem. ev. 1995, 95, 2457 [4]
19 2. Suzuki Kupplung (1979) Cl B PdCl2 (PPh3 )2 Et3 / aac Me Suzuki [4] B3 TF, 0 C B [4] ydroborierung Stabile und leicht zugängliche Borverbindungen Einfache andhabung (Borverbindungen werden in situ durch Base aktiviert) Milde eaktionsbedingungen otwendigkeit der Base kann Funktionallität einschränken Verwendung von freier Boronsäuren oder 9-BB möglich [3] Brown,. C.; Gupta, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, [4] orio Miyaura, Akira Suzuki Chem. ev. 1995, 95, 2457
20 2. Suzuki Kupplung (1979) 2 C C2t-Bu B()2 Me 1.1 equiv Tf Me C t-bu 2C (1 equiv) Pd(PPh3) 4 (4 mol%) K2 C3 (1.4 equiv) Dioxan reflux (101 C) 45 min Me Me 90% C2 Me (+)- Dynemicin A Krebsmedikament [5] A. G. Myers,. J. Tom, M. E. Fraley, S. B. Cohen, and D. J. Madar, J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 6072.
21 2. Ei-ichi egishi -geboren 1935 in Shinkyo (Japan), (heute: Volksrepublik China) Bachelor an der Universität Tokio Promotion an der University of Pennsylvania Postdoc bei erbert Brown (Perdue University) Publikation der egishi-kupplung Professor an der Purdue University
22 2. egishi Kupplung (1977) I equiv. Ph ZnCl Pd(PPh3) 2Cl2 (3 mol%) [6] Al(i-Bu)2(6 mol%) 1h, rt 2 90% (GC) [6] Eiichi egishi, Anthony. King, obuhisa kukado, J. rg. Chem., 1977, 42 (10),1821
23 2. egishi Kupplung (1977) I equiv. Ph ZnCl Pd(PPh3) 2Cl2 (3 mol%) [6] Al(i-Bu)2(6 mol%) 1h, rt 2 90% (GC) Milde eaktionsbedingungen [6] Eiichi egishi, Anthony. King, obuhisa kukado, J. rg. Chem., 1977, 42 (10),1821
24 2. egishi Kupplung (1977) I equiv. Ph ZnCl Pd(PPh3) 2Cl2 (3 mol%) [6] Al(i-Bu)2(6 mol%) 1h, rt Ph Br i Et2 Ph i 2 90% (GC) ZnCl2 (sol. TF) 1h [6] Milde eaktionsbedingungen Problem: erstellung der yl/vinyl-zinkhalogenide oft durch Bui / i Überschuss Isolation der rganozinkhalogenide umständlich (uft/ Wasserempfindlich). Darstellung von Alkylzinkhalogeniden einfacher X Zn [6] Eiichi egishi, Anthony. King, obuhisa kukado, J. rg. Chem., 1977, 42 (10),1821 ZnX
25 2. egishi Eintopf Kupplung (2008) C C2 Et I Zn (3 equiv.) icl (3 equiv.) TF 50 C, 3h C2 Et Br C (0.8 equiv.) ZnI icl Pd(PPh3 )4 (0.5 mol%) TF 25 C, 15h Et2 C (79%) [7] S. Sase, M. Jaric, A. Metzger, V. Malakhov, P. Knochel, J. rg. Chem., 2008, 73, 7380
26 2. egishi Eintopf Kupplung (2008) C C2 Et I Zn (3 equiv.) icl (3 equiv.) TF 50 C, 3h C2 Et Br C (0.8 equiv.) ZnI icl Pd(PPh3 )4 (0.5 mol%) TF 25 C, 15h Et2 C (79%) rganozinkhalogenid muss nicht isoliert werden Funktionalität bleibt erhalten Zinkpulver und ithiumchlorid beinflussen Kupplungsreaktion nicht [7] S. Sase, M. Jaric, A. Metzger, V. Malakhov, P. Knochel, J. rg. Chem., 2008, 73, 7380
27 2. egishi Kupplung (1977) Me Me I TBDMS Me ZnCl2 TF C Me Me ZnCl Bn TBDMS Me Me I Pd(PPh3) 4 (13 mol%) Benzol Bn TBDMS Me Me Me Bn = Benzyl TBDMS = t-butyldimethylsilyl [8] S. irashima, S. Aoyagi, and C. Kibayashi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9873 Me Pumiliotoxin A
28 2. ichard F. eck - geboren 1931 in Springfield, Massachusetts Bachelor an der University of California, os Angeles (UCA) Promotion an der University of California, os Angeles (UCA) Industrie bei ercules Powder Co, Delaware - Professor an der University of Delaware Publikation der eckreaktion uhestand Ei-ichi egishi, J. om. Chem., 1999, 576, 16
29 2. eck eaktion (1972) S Br Pd(Ac)2 (1 mol%) P(o-Tol) 3 (2 mol%) Et3 + S C 96h Et3Br 57% Br + CMe Pd(Ac)2 (1 mol%) PPh3 (2 mol%) Et3 100 C 70h [9] ichard F. eck, Acc. Chem. es., 1979, 12 (4), 146 CMe + Et3Br 75%
30 2. eck eaktion (1972) S Br Pd(Ac)2 (1 mol%) P(o-Tol) 3 (2 mol%) Et3 + S C 96h Et3Br 57% Br + CMe Pd(Ac)2 (1 mol%) PPh3 (2 mol%) Et3 100 C 70h CMe + Et3Br 75% Außer Pd kein weiteres Metall P3 als Additiv Anderer eaktionszyklus (abhängig vom Kat.) [9] ichard F. eck, Acc. Chem. es., 1979, 12 (4), 146
31 2. eck eaktion (1972) Katalysator Aktivierung hier anders, aber Aktive Form Pd(0) Ac + Ph3 P + 2 Pd (Ac)2 + 2 PPh3 in situ PPh3 Ph3 P Ac Pd Ac PPh3 Pd 0 + Ph3 P Ac Ph3 P Ac Ac + PPh 3 Ph3 P Ph3 P 0 Pd Ac [10] eaktionsmechanismen rganische eaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden (rsg.. Brückner), 3.Aufl., Elsevier - Spektrum Akademischer Verlag, eidelberg, Berlin, xford, 2004
32 2. eck Zyklus + Et3 Et3 Pd 7 0 Ac X Ac Pd 6 Pd Ac xidative Addition 1. 1 Pd Ac X 2 = PPh3 X Ac Pd 5 Pd Ac 3 4 Pd Ac [10] eaktionsmechanismen rganische eaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden (rsg.. Brückner), 3.Aufl., Elsevier - Spektrum Akademischer Verlag, eidelberg, Berlin, xford, 2004
33 2. eck Zyklus + Et3 Et3 Pd 7 0 Ac 1 Pd Ac 6 Pd Ac xidative Addition 2. Dissoziation von X- X Ac Pd 1. X 2 = PPh3 X Ac Pd 5 Pd Ac 3 4 Pd Ac [10] eaktionsmechanismen rganische eaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden (rsg.. Brückner), 3.Aufl., Elsevier - Spektrum Akademischer Verlag, eidelberg, Berlin, xford, 2004
34 2. eck Zyklus + Et3 Et3 Pd 7 0 Ac 1 Pd Ac X Ac Pd 6 Pd Ac X 1. xidative Addition 2. Dissoziation von X- 3. Dissoziation von PPh3 п-komplexierung 2 = PPh3 X Ac Pd 5 Pd Ac 3 4 Pd Ac [10] eaktionsmechanismen rganische eaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden (rsg.. Brückner), 3.Aufl., Elsevier - Spektrum Akademischer Verlag, eidelberg, Berlin, xford, 2004
35 2. eck Zyklus + Et3 Et3 Pd 7 0 Ac 1 Pd Ac X Ac Pd 6 Pd Ac X 1. xidative Addition 2. Dissoziation von X- 3. Dissoziation von PPh3 п-komplexierung 4. Syn - Insertion 2 = PPh3 X Ac Pd 5 Pd Ac 3 4 Pd Ac [10] eaktionsmechanismen rganische eaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden (rsg.. Brückner), 3.Aufl., Elsevier - Spektrum Akademischer Verlag, eidelberg, Berlin, xford, 2004
36 2. eck Zyklus + Et3 Et3 Pd 7 0 Ac 1 Pd Ac X Ac Pd 6 Pd Ac X 1. xidative Addition 2. Dissoziation von X- 3. Dissoziation von PPh3 п-komplexierung 4. Syn - Insertion 5. otation um C-C Bindung 2 = PPh3 X Ac Pd 5 Pd Ac 3 4 Pd Ac [10] eaktionsmechanismen rganische eaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden (rsg.. Brückner), 3.Aufl., Elsevier - Spektrum Akademischer Verlag, eidelberg, Berlin, xford, 2004
37 2. eck Zyklus + Et3 Et3 Pd 7 0 Ac 1 Pd Ac X Ac Pd 6 Pd Ac X 1. xidative Addition 2. Dissoziation von X- 3. Dissoziation von PPh3 п-komplexierung 4. Syn - Insertion 5. otation um C-C Bindung 6. β- Eliminierung п-komplexierung 2 = PPh3 X Ac Pd 5 Pd Ac 3 4 Pd Ac [10] eaktionsmechanismen rganische eaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden (rsg.. Brückner), 3.Aufl., Elsevier - Spektrum Akademischer Verlag, eidelberg, Berlin, xford, 2004
38 2. eck Zyklus + Et3 Et3 Pd 7 0 Ac 1 Pd Ac X Ac Pd 6 Pd Ac X xidative Addition 2. Dissoziation von X- 3. Dissoziation von PPh3 п-komplexierung 4. Syn - Insertion 5. otation um C-C Bindung 6. β- Eliminierung п-komplexierung 7. ed. Eliminierung Dekomplexierung Deprotonierung Kat. eaktivierung 2 = PPh3 X Ac Pd 5 Pd Ac Pd Ac [10] eaktionsmechanismen rganische eaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden (rsg.. Brückner), 3.Aufl., Elsevier - Spektrum Akademischer Verlag, eidelberg, Berlin, xford, 2004
39 2. eck eaktion (1972) DBS Me Me Pd(C2CF3)2(PPh3)2 (10 mol%) I PMP(4 equiv.) Toluol 120 C Bn DBS Bn Me Bn = Benzyl PMP =1,2,2,6,6pentamethylpiperidine Me DBS = Morphin [11] C. Y. ong,. Kado, and. E. verman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11028
40 Gliederung 1. Einführung 2. Vorstellung der Preisträger und ihrer eaktionen 3. Weitere Kupplungsreaktionen 4. Generelles zur obelpreisvergabe und Diskussion
41 3. Sonogashira Kupplung I Pd(PPh3 )2 Cl2 (0.5 mol%) CuI (0.5 mol%) TMS + Et3, EtAc rt Ph I Ph Pd(PPh3) 4 (10mol%) CuI (20 mol%) Et2, reflux aq. a 99% 93% Ph Ph I TMS Eniluracil [12] Ph Ph 90% [2] [12] J. W. B. Cooke,. Bright, M. J. Coleman, K. P. Jenkins, rg. Process es. Dev. 2001, 5, 383 [2]. Chinchilla, C. ájera, Chem. ev. 2007,107 (3),
42 3. Sonogashira Kupplung I Pd(PPh3 )2 Cl2 (0.5 mol%) CuI (0.5 mol%) TMS + Et3, EtAc rt Ph I Ph Pd(PPh3) 4 (10mol%) CuI (20 mol%) Et2, reflux aq. a 99% 93% Ph Ph I TMS Eniluracil [12] Ph Ph 90% [2] Cu(I) als Co Kat. Einsatz von Aminbase Anderer eaktionszyklus [12] J. W. B. Cooke,. Bright, M. J. Coleman, K. P. Jenkins, rg. Process es. Dev. 2001, 5, [2]. Chinchilla, C. ájera, Chem. ev. 2007,107 (3),
43 3. Sonogashira Kupplung 0 Pd2 3 1 Pd X Palladiumzyklus X Pd 2 Cu 3 X CuX CuX [2]. Chinchilla, C. ájera, Chem. ev. 2007,107 (3), x. Addition 2 Transmetallierung 3 ed. Eliminierung
44 3. Sonogashira Kupplung 0 Pd2 3 1 Pd X Palladiumzyklus X Pd 2 Cu Kupferzyklus 3 X CuX x. Addition 2 Transmetallierung 3 ed. Eliminierung CuX [2]. Chinchilla, C. ájera, Chem. ev. 2007,107 (3), π- Komplex 5 Deprot. und Komplexierung
45 3. Sonogashira Kupplung Et23P I I P3Et2 C a TF Wittig-orner I I Pd(0) CuI Piperidin [13] Anthony J. Zucchero, James. Wilson, and Uwe. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128 (36), 11872
46 3. Sonogashira Kupplung C2 Me Bsp aus Suzukikupplung (+)- Dynemicin A [5] A. G. Myers,. J. Tom, M. E. Fraley, S. B. Cohen, and D. J. Madar, J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 6072
47 3. Buchwald artwig eaktion X PdCl2(P(o-Tol) 3) 2 (cat.) at-bu (Buchwald) oder imds (artwig) 1 2 idms = i(sime3) 2 [14] John F. artwig, Steven ichards, David Barañano, and Frédéric Paul J. Am. Chem. Soc., 1996, 118 [15] ame reactions for functional group transformations,(rsg.: Jie Jack i), John Wiley & Sons, Inc. 2007
48 3. Buchwald artwig eaktion X PdCl2(P(o-Tol) 3) 2 (cat.) at-bu (Buchwald) oder imds (artwig) 1 2 idms = i(sime3) 2 Außer Pd kein weiteres Metall Direkte C- Kupplung Starke Base stöchiometrisch notwendig [14] John F. artwig, Steven ichards, David Barañano, and Frédéric Paul J. Am. Chem. Soc., 1996, 118 [15] ame reactions for functional group transformations,(rsg.: Jie Jack i), John Wiley & Sons, Inc. 2007
49 3. Buchwald artwig eaktion npd 1.xidative Addition 1 3 β- Eliminierung X + n Pd n Pd X 2 ax + t-bu 1 + at-bu 2 [14] John F. artwig, Steven ichards, David Barañano, and Frédéric Paul J. Am. Chem. Soc., 1996, 118 [15] ame reactions for functional group transformations,(rsg.: Jie Jack i), John Wiley & Sons, Inc. 2007
50 3. Buchwald artwig eaktion npd 1.xidative Addition 1 3 β- Eliminierung X + n Pd n Pd X 2. Transmetallierung 2 ax + t-bu 1 + at-bu 2 [14] John F. artwig, Steven ichards, David Barañano, and Frédéric Paul J. Am. Chem. Soc., 1996, 118 [15] ame reactions for functional group transformations,(rsg.: Jie Jack i), John Wiley & Sons, Inc. 2007
51 3. Buchwald artwig eaktion npd 1.xidative Addition 1 3 β- Eliminierung X + n Pd n Pd X 2. Transmetallierung 3.eduktive Eliminierung 2 ax + t-bu 1 + at-bu 2 (β- Eliminierung langsam und kann durch geeignete iganden am Pd unterdrückt werden) [15] John F. artwig, Steven ichards, David Barañano, and Frédéric Paul J. Am. Chem. Soc., 1996, 118 [16] ame reactions for functional group transformations,(rsg.: Jie Jack i), John Wiley & Sons, Inc. 2007
52 3. Buchwald artwig eaktion Br + Br 2Bu Pd(dba)2 (1 mol%) (1.2 equiv.) at-bu (1.4 equiv) Toluol 110 C 12-24h 2 Pd(dba)2 (2 mol%) Bu (98%) Ph + Me (1.2 equiv.) at-bu (1.4 equiv) Toluol 110 C 12-24h Me (84%) [16] Xiaomin Xie, Tony Y. Zhang, Zhaoguo Zhang, J. rg. Chem., 2006, 71 (17), 6522
53 Gliederung 1. Einführung 2. Vorstellung der Preisträger und ihrer eaktionen 3. Weitere Kupplungsreaktionen 4. Generelles zur obelpreisvergabe und Diskussion
54 4. obelpreis für Kupplungsreaktionen Warum? Ph Ph S 2 Ph Me "etro" Kupplung "etro" "Klassisch" eue Synthesemöglichkeiten Milde und katalytische Begingungen Sehr vielfältig einsetzbar (aturstofftotalsynthese)
55 4. obelpreis Wer? Wer nicht? ominierung: Ehemalige Preisträger Chemieprofessoren best. schwed.universitäten ur lebende Personen können nominiert werden Preisvergabe: Maximal 3 Personen Vergabe durch schwed. König (10.Dezember)
56 4. obelpreis Wer? Wer nicht? SUZUKI (1979) B STIE (1978) Sn 3 ZnX EGISI (1977) X KUMADA (1972) MgX + Pd0 X=I, Br, Cl, Tf ECK (1972) SGASIA (1975) C C BUCWAD-ATWIG (1995)
57 4. obelpreis Wer? Wer nicht? SUZUKI (1979) B ( 1989) STIE (1978) Sn 3 ZnX EGISI (1977) X KUMADA (1972) MgX + Pd0 X=I, Br, Cl, Tf ECK (1972) SGASIA (1975) C C BUCWAD-ATWIG (1995)
58 4. obelpreis Wer? Wer nicht? SUZUKI (1979) B ( 1989) STIE (1978) Sn 3 ZnX EGISI (1977) (MgX) X KUMADA (1972) MgX + Pd0 X=I, Br, Cl, Tf ECK (1972) SGASIA (1975) C C BUCWAD-ATWIG (1995)
59 4. obelpreis Wer? Wer nicht? SUZUKI (1979) B ( 1989) STIE (1978) Sn 3 ZnX EGISI (1977) (MgX) X KUMADA (1972) MgX + Pd0 X=I, Br, Cl, Tf ECK (1972) SGASIA (1975) C (C-) C BUCWAD-ATWIG (1995)
60 4. obelpreis Wer? Wer nicht? SUZUKI (1979) B ( 1989) STIE (1978) Sn 3 ZnX EGISI (1977) (MgX) X KUMADA (1972) MgX + Pd0 X=I, Br, Cl, Tf ECK (1972) SGASIA (1975) C (C-) C BUCWAD-ATWIG (1995)
61 4. obelpreis Wer? Wer nicht? SUZUKI (1979) B ( 1989) STIE (1978) Sn 3 ZnX EGISI (1977) X? (MgX) KUMADA (1972) MgX + Pd0 X=I, Br, Cl, Tf ECK (1972) SGASIA (1975) C (C-) C BUCWAD-ATWIG (1995)
62 4. obelpreis Wer? Wer nicht? (26.Sept 2010)
63 Anhang iteratur [1] [2] [3] [4] [5] Chinchilla, C. ájera, Chem. ev. 2007,107 (3), 874 Brown,. C.; Gupta, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, orio Miyaura, Akira Suzuki Chem. ev. 1995, 95, 2457A. G. Myers,. J. Tom, M. E. Fraley, S. B. Cohen, and D. J. Madar, J. Am. Chem. Soc. 1997,119, [6] Eiichi egishi, Anthony. King, obuhisa kukado, J. rg. Chem., 1977, 42 (10),1821 [7] S. Sase, M. Jaric, A. Metzger, V. Malakhov, P. Knochel, J. rg. Chem., 2008, 73, 7380 [8] S. irashima, S. Aoyagi, and C. Kibayashi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9873 [9] ichard F. eck, Acc. Chem. es., 1979, 12 (4), 146 [10] eaktionsmechanismen rganische eaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden (rsg.. Brückner), 3.Aufl., Elsevier - Spektrum Akademischer Verlag, eidelberg, Berlin, xford, 2004 [11] C. Y. ong,. Kado, and. E. verman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, [12] J. W. B. Cooke,. Bright, M. J. Coleman, K. P. Jenkins, rg. Process es. Dev. 2001, 5, 383 [13] Anthony J. Zucchero, James. Wilson, and Uwe. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128 (36), [14] John F. artwig, Steven ichards, David Barañano, and Frédéric Paul J. Am. Chem. Soc., 1996, 118 [15] ame reactions for functional group transformations,(rsg.: Jie Jack i), John Wiley & Sons, Inc.2007 [16] Xiaomin Xie, Tony Y. Zhang, Zhaoguo Zhang, J. rg. Chem., 2006, 71 (17), 6522 Von Jan Wenz und Thomas Kothe
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Organische Chemie III
1 rganische Chemie III Sommersemester 2003 Technische Universität München Klausur am 15.10.2003 ame; Vorname... Matrikel-r.... (Druckbuchstaben) geboren am... in... Studiengang (Diplom/ Bachelor)......
Anna Stoyanova (ХП 0432) Nobelpreis für Chemie 2010: Für Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen in organischer Synthese.
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Master-Studiengang Chemie
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Organische Chemie III
1 rganische Chemie III Sommersemester 2004 Technische Universität München Klausur am 28.07.2004 ame, Vorname... Matrikel-r.... (Druckbuchstaben) geboren am... in... Studiengang Chemie Dipl.... Chemie Bachelor
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Carbonyl- und Enolatchemie 1 Addition von rganometall-eagenzien an Carbonylverbindungen eformatzky-eaktion: Zn-eagenz weniger reaktiv als Grignard, greift keine Ester an! Br 2 Zn ZnBr 2 Br Zn 2 1 2 Barbier-eaktion:
LÖSUNG. Klausur. Hinweis:
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Spezielle thoden der pharmazeutischen Chemie 1 andhabung von tallorganika (für Diplomanden und Dissertanten im Fach armazeutischen Chemie/Synthese) Kapiteleinteilung: 1. Geräte und Arbeitstechniken 2.
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Moderne Methoden in der Organischen Chemie
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5.3 Nucleophile aromatische Substitutionen
Prof.. Mayr, LMU München, C Vorlesung im WS 009/010 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet. 14 5.3 ucleophile aromatische Substitutionen Der ückseitenangriff ist bei Arylhalogeniden
Organische Chemie III
1 rganische Chemie III Sommersemester 2004 Technische Universität München Klausur am 15.10.2004 ame, Vorname... Matrikel-r.... (Druckbuchstaben) geboren am... in... Studiengang Chemie Dipl.... Chemie Bachelor
Organische Chemie III
rganische Chemie III Wintersemester 2008/09 Technische Universität München Nachholklausur am 10.10.2008 Name, Vorname... Matrikel-Nr.... (Druckbuchstaben) geboren am... in... Studiengang Chemie Dipl....
Organische Chemie III
rganische Chemie III Sommersemester 2008 Technische Universität München Klausur am 29.07.2008 ame, Vorname... Matrikel-r.... (Druckbuchstaben) geboren am... in... Studiengang Chemie Dipl. Semester.....
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rganisch-chemisches Institut 02.08.202 der Universität Münster Klausur (Modulabschlussprüfung) zum Modul Moderne Synthesechemie rganische Chemie im Sommersemester 202 Lösung Name: Vorname: Matrikelnummer:
Organische Synthese. Sommersemester 2012 Technische Universität München. Nachholklausur am
rganische Synthese Sommersemester 2012 Technische Universität München achholklausur am 04.10.2012 ame, Vorname... Matrikel-r.... (Druckbuchstaben) geboren am... in... Studiengang Chemie Dipl.... Chemie
METALLORGANISCHE CHEMIE (SPOC III; WS 2009/10)
VLESUG SPC III PF. GLIUS METALLGAISCHE CHEMIE (SPC III; WS 2009/10) Termine Mo/Di: 8ct-9 Uhr; Do/Fr: 11ct-12 Uhr, jeweils in C2. Freitag, 29. Januar (11ct-12 Uhr): Besprechung der Übungsaufgaben. Aufbau
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rganische Synthese (CIII) Sommersemester 2005 Technische Universität München Klausur am 14.10.2005 Name, Vorname... Matrikel-Nr.... (Druckbuchstaben) geboren am... in... Studiengang Chemie Dipl.... Chemie
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Reaktionsmechanismen nach dem gleichnahmigen Buch von R. Brückner
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1. Übung zur Vorlesung OC III
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1. Übung zur Vorlesung OC III
1. Übung zur Vorlesung C III 26.04.03 Aufgabe 1 Für eine retrosynthetische Zerlegung eines Zielmoleküls bietet es sich an dieses zuerst in sinnvolle Synthone zu zerlegen und anschließend die dafür denkbaren
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Totalsynthese ohne Schutzgruppen Saarbrücken, den Lisa Wirtz und Verena Dittlinger Inhalt Totalsynthese Ideale Synthese Strategien der schutzgruppenfreie Synthese Skelettaufbau und Modifikation Biomimetische
Hoch effiziente asymmetrische Katalyse durch doppelte Aktivierung von Nucleophil und Elektrophil Jun-An Ma und Dominique Cahard Angew. Chem.
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4. Gruppe: Alkene und Alkine
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Organische Chemie IV: Metallkatalyse
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Vorlesung rganische Chemie II, Teil 2, SS 2009 Prof. Dr. C. Christoph Tzschucke Quickie Nr. 1: Radikalreaktionen und aromatische Substitution Aufgabe 1. Geben sie für die folgenden Bindungen jeweils Bindungsenergie
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Organische Chemie III
rganische Chemie III Sommersemester 2006 Technische Universität München Klausur am 13.06.2006 ame, Vorname... Matrikel-r.... (Druckbuchstaben) geboren am... in... Studiengang Chemie Dipl.... Chemie Bachelor
Graphisches Inhaltsverzeichnis
Kapitel I Graphisches Inhaltsverzeichnis Einübung von ausgewählten Reinigungs- und Trennverfahren............ 65 R C 2 S Ph 2 R C 2 Ph 3 S R C 2 Ph R 3 R C 2 Ph R 2 R C 2 R C 2 Trennung dieser Diastereomere
Organostickstoff- Verbindungen
rganostickstoff- Verbindungen [1] Chiralität von Aminen [2] -Enantiomere Isomerisieren sehr schnell -E A 20-30 KJ/mol [2] Alkylierung von Ammoniak [2] [2] [2] -geringe Selektivität aufgrund von Mehrfachalkylierung
Übung: Alkene & Alkohole HS-07
kt. 007, r.marti / Synthese und eaktionsmechanismen Übung: Alkene & Alkohole S-07 = C 6 7 8 CMe 9 0 Fragen: - Wie können die Intermediate - hergestellt werden, auf was ist zu achten bzgl. eaktivitäten/eagenzien
Organische Chemie III
rganische Chemie III Wintersemester 2007/08 Technische Universität München Nachholklausur am 12.10.2007 Name, Vorname... Matrikel-Nr.... (Druckbuchstaben) geboren am... in... Studiengang Chemie Dipl....
Katalyse - Metallorganik I. Oliver Reiser Universität Regensburg
Katalyse - tallorganik I liver eiser Universität egensburg Prinzipien in der Katalyse 1. Die 18 Elektronenregel Übergangsmetalle können max. 18 Elektronen in ihrer äußeren Schale haben z. B. 3. Periode:
Naturstoffsynthese: Morphin
aturstoffsynthese: Morphin Dominik Schollenberger Institut für rganische Chemie Seminar zum Fortgeschrittenenpraktikum KIT Universität des Landes Baden-Württemberg und nationales Großforschungszentrum
2. Gruppe: Carbonsäuren und Derivate
1 1) Eigenschaften der Carbonsäuren: Carbonsäuren gehen Wasserstoffbrückenbindungen ein. C 2 2 C 2 3 pk a = 5 vgl. pk a ( 2 ) = 16 K a = Bsp.: [C 2 ] [ ] [C 2 ] stabilisiert durch somerie Säure C 3 C 2
Moderne Methoden in der Organischen Chemie
Moderne Methoden in der rganischen Chemie 0. Allgemeines: Wichtig für alle chemischen eaktionen: Selektivität Chemoselektivität: egioselektivität: Stereoselektivät: - nantioselektivität: -Diastereosektivität:
Organische Chemie III
rganische Chemie III Sommersemester 2010 Technische Universität München Klausur am 03.08.2010 ame, Vorname... Matrikel-r.... (Druckbuchstaben) geboren am... in... Studiengang Chemie Dipl.... Chemie Bachelor
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DECKBLATT PRÜFUGLEITUG PERÖLICE AGABE: mit Lösungen ame und Vorname:... Matrikelnummer:.. Diplom Chemie oder Wirtschaftschemie Diplom Biochemie/Molekularbiologie B.c. Chemie oder Wirtschaftschemie B.c.
Name: 1 Reaktion von Carbonylverbindungen mit Kohlenstoffnukleophilen 71
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Klausur WS 03/04. 1 Schutzgruppen 10
Institut für rganische Chemie rganisch-chemisches Fortgeschrittenenpraktikum http://www.chm.tu-dresden.de/organik/hierse/c_fp.htm Name: Erfolgreiche Teilnahme am Praktikum: WS Erfolgreiche Teilnahme am
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Organische Chemie III
Seite -1 rganische Chemie III Sommersemester 2001 Technische Universität München Klausur am 7.6.2001 ame; Vorname... Matrikel-r.... (Druckbuchstaben) geboren am... in...... (Eigenhändige Unterschrift)
Organische Chemie III
1 rganische Chemie III Sommersemester 2003 Technische Universität München Klausur am 28.05.2003 ame; Vorname... Matrikel-r.... (Druckbuchstaben) geboren am... in...... (Eigenhändige Unterschrift) inweise
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Künstliche Peptide aus b-aminosäuren
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