Vorstellung der Forschungsthemen der Arbeitsgruppen des Organisch-chemischen Instituts

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1 kkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkk kkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkk Begleitseminar zum Fortgeschrittenen-/Master-Praktikum Organische Chemie WS 2009/2010 Mittwochs, 14:00 c.t, Raum S05 R01 H18 Prof. Dr. Carsten Schmuck Dr. H.-G. Korth Fakultät für Chemie Institut für Organische Chemie Allgemeine Literatur zum Seminar: R. Brückner, Reaktionsmechanismen - Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden, Spektrum Akad. Verlag 3. Auflage 2004 F. A.Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, 6. Auflage, Springer, M.B. Smith, J. March, March s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 6. Aufl., Wiley&Sons, New York 2007 W. Carruthers, I. Coldham, Modern Methods of Organic Synthesis, 4. Auflage, Cambridge, 2004 Zu jedem Seminarthema sind nachfolgend einzelne Stichpunkte aufgeführt, die Reaktionen oder Aspekte angeben, die im Vortrag behandelt werden sollten. Ebenso können diese Stichpunkte als Ausgangspunkt für die Literatursuche verwendet werden. Sie dürfen darüber hinaus natürlich auch gerne die Themen durch weitere Aspekte ergänzen, die Ihnen sinnvoll oder interessant erscheinen. Bei den Themen ist zusätzlich ausgewählte Spezialliteratur aufgeführt. Diese erhebt aber keinen Anspruch auf Vollständigkeit und ersetzt keinesfalls das eigenständige Suchen nach Literatur! Vorstellung der Forschungsthemen der Arbeitsgruppen des Organisch-chemischen Instituts f-praktikum-2seminarthemen

2 Anne Vatterod -2- Übergangsmetall-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen Heck-, Suzuki-, Sonogashira-, Stille-Reaktion; Mechanismus, Anwendungsbreite K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, A. de Meijere, F. Diederich, "Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2. Auflage Wiley-VCH, Weinheim Modern: L. J. Gooßen, G. Deng, L. M. Levy, Science 2006, 313, Christof Füten Metathese-Reaktion Fischer-Carbene, Schrock sche Carbene, Grubbs-Katalysator, Olefinmetathese, Ringöffnungsmethatese, Mechanismus, Anwendungsbeispiele S. Blechert et al. Chem. Uns. Zeit 2001, 35, S. J. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. 2003, 115, Nobelvorträge: R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2006, 118, ; R. R. Schrock,, Angew. Chem. 2006, 118, ; K. C. Nicolaou, P G. Bulger, D Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, ; A.Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, Dalton Trans. 2007, 2479; Chemical & Engineering News 2002, 80, 29; ibid Daniel Krech Doppelbindungssynthesen (Olefinierungen) 1 Wittig-, Schlosser-, Wittig-Horner-, Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktionen, Mechanismus, Erklärung der E/Z-Stereoselektivität T. Takeda, "Modern carbonyl olefination", Weinheim: Wiley-VCH, 2004 (E31 = UVB2998). J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, ; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, ; Org. React. 1990, 38, 1-224; Angew. Chem. 2005, 117, ; J. Am. Chem. Soc , 128, Marc Birkner Doppelbindungssynthesen (Olefinierungen) 2 Petersen-, McMurry-, Ramberg-Bäcklund-, Tebbe-Reaktion, Mechanismus, Stereoselektivität, Unterschiede zu Wittig bei der Anwendungsbreite T. Takeda, "Modern carbonyl olefination", Weinheim: Wiley- VCH, 2004 (E31 = UVB2998). Chem. Soc. Rev., 2002, 31,

3 Dominik Naglav Andreas Peckhaus -3- Polare Effekte bei Radikalreaktionen elektrophile und nucleophile Radikale, Erklärung im MO-Bild, Unterschiede zwischen radikalischen und ionischen Reaktionen W. B. Motherwell, D. Crich, Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1992; T. Linker, M. Schmittel, Radikale und Radikalionen in der Organischen Synthese, Wiley-VCH, Weinheim B. Giese et al. "Stereochemistry of radical reactions: concepts, guidelines, and synthetic applications", VCH Weinheim, A. Studer and T. Schulte, Chem. Rev. 2005, 5, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 553; Chem. Rev. 1996, 96, 339; An introduction to free radical chemistry, Andrew F. Pearson, Blackwell Science, 2000, Ringschlußreaktionen, Baldwin-Regeln Thermodynamik und Kinetik von Ringschlußreaktionen, stereoelektronische Effekte, Thorpe-Ingold-Effekt Acc. Chem. Res. 1993, 26, ; Acc. Chem. Res. 1981, 14, ; Org. Biomol. Chem. 2004, 2, ; "Stereoelectronic Effects", A. J. Kirby, Oxford Chemistry Primer, 1996, page Yvonne Demkiv Literatur Sebastian Gondzik Schwefel-Ylide Stabilisierung von Carbanionen durch S, Unterschied von S-Yliden zu P-Yliden, Darstellung, Reaktionen von S-Yliden mit C=O bzw. Michael-Systemen, Cyclopropanierung bzw. Epoxidierung F. A.Carey, R. J. Sundberg, Organische Chemie, VCH, Weinheim, 1995, Kap. 15.6, S. 851, S.601. F. A.Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, 6. Auflage, Springer, Organosiliciumchemie alpha und beta-effekt des Si, Erklärung im Mo-Bild, Brook-Umlagerung, Protodesilylierung, Vinylsilane (Darstellung?), Si-als Schutzgruppe; nicht Peterson-Olefinierung J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, ; Chem. Rev. 1997, 97, ; Acc. Chem. Res. 1999, 32, 183; Susan E. Thomas, Organic Synthesis, The Role of Boron and Silicon, Oxford Chemistry Primers, Nr 1

4 Briac Tobey Organokatalyse Prolin-Katalyse, Enamin-Katalyse, Mechanismus, Stereochemischer Verlauf, Organokatalyse durch Thioharnstoffe P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. 2001, 113, P. I. Dalko, L. Moisan, Angew. Chem. 2004, 116, A. Berkessel, H. Gröger: Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim Acc. Chem. Res. 2004, 37, 548; Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580; Angew. Chem. 2004, 116, 5889; -4- Thorsten van den Berg Umpolungsreaktionen Benzoin-Kondensation, Stetter-Reaktion, Thiamin (Vitamin B1), heterocyclische Carbene Chem. Uns. Zeit 1998, 32, 6-14; Angew. Chem. 2004, 116, ; Chem. Rev. 2000, 100, 39-91; Björn Kommoß Matthias Velten Aldol-Addition und Enolaterzeugung einfache Diastereoselektivtät (syn/anti), Zimmermann-Traxler-Modell, Stereoselektive Enolaterzeugung, Ireland-Modell, Bor-Enolate, soft-enolization Evans, D. A., Topics in Stereochem. 1982, 13, 1. Evans, D. A., in: Asymmetric Synthesis ; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando, FL 1984, vol. 3, p. 1. Evans, D. A., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 392. Evans, D. A., Pure Appl. Chem. 1981, 53, S. G Nelson,. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, Mahrwald, R. Chem. Rev. 1999, 99, T. D.Machajewski, C.-H.Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, Mahrwald, R., Ed. "Modern Aldol Reactions" (2 Vols); Wiley-VCH, 2004 (D33 UVB5996_d). C. Palomo, M Oiarbide,. J. M Garcia,. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 65. Chem. Eur. J. 2002, 8, 36; JACS 1976, 98, 2868; JOC 1991, 56, 650; JOC 1997, 62, 7516 Asymmetrische Aldol-Addition enantioselektive Aldolreaktionen, Evans-, Masamune, Oppolzer-Auxiliare, Lewis-Säure-Katalyse siehe oben, sowie Org. React. 1997, 51, 1; Acc. Chem. Res. 2004, 37, 387;

5 Sascha Woitschetzki Stereoselektive Oxidationen -5- Sharpless-Epoxidierung, Jacobsen-Epoxidierung, Shi-Oxidation, Sharpless- Dihydrxylierung K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, Q.-H. Xia, H.-Q. Ge, C.-P. Ye, Z.-M. Liu, K.-X. Su, Chem. Rev., 2005, 105, D. Yang, Acc. Chem. Res., 2004, 37, Y. Shi, Acc. Chem. Res., 2004, 37, Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. "Catalytic Asymmetric Dihydroxylation: Discovery and Development" In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH, 2000, pp Bolm, C.; Hildebrand, J.P.; Muniz, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH, 2000, pp Principles of asymmetric synthesis, Galey & Aubé, Pergamon Press, 1996 Anna Tarasova Stereoselektive Reduktionen CBS-Kat, stereoselektive Hydrierungen: Noyori, Knowles, Halpern, Binal-H J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, ; Science, 1982, 217, ; E. J. Corey, R. K. Bakshi, S. Shibata, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, ; E. J. Corey, C. J. Helal, Angew. Chem. 1998, 110, ; Noyori, R. Asymmetric catalysis in organic synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: New York, Naota, T.; Takaya, H.; Murahashi, S.-I. Chem. Rev. 1998, 98, Okhuma, T.; Noyori, R. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Heidelberg, 1999; Vol. 1, pp Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, J. Chem. Ed. 1986, 63, 222; Nobelpreis Knowles 2001 Vortrag in Angew. Chem. 2002; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4611; Acc. Chem. Res. 1983, 16, ; Acc. Chem. Res. 2003, 36, ; Principles of asymmetric synthesis, Galey & Aubé, Pergamon Press, Karin Klingelhöller 1,3-Dipolare Cycloadditionen Mechanismus, Typen von 1,3-Dipolen, Erklärung der Reaktivität und Regioselektivität mit Grenzorbitalen, Anwendungsbeispiele, Click-Chemie A. Padwa, Ed. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. Vol. 1-11, Wiley Interscience, New York 1984; Chem. Rev. 2005, 105, ; Angew. Chem. 1963, 75, 604, 742; Ian Fleming: Grenzorbitale und Reaktivität organischer Verbindungen; Angew. Chem. 2001, 113, 2056.; J. Org. Chem. 2002, 67, 3057; Chem. Soc. Rev. 2007, ; Angew. Chem. 2009, 121, 7108; JACS 2005, 127, 210

6 Elina Platova -6- Nucleophile aromatische Substitution Additions-Eliminierungs-Mechanismus, Meisenheimer-Komplexe, Arine: Darstellung? Reaktionsverhalten? Substitution über Chromkomplexe, Substitutionsreaktionen an Heteroaromaten wie z.b. Pyridin (Tschitschibabin- Reaktion, Ziegler-Alkylierung) F. A.Carey, R. J. Sundberg, Organische Chemie, VCH, Weinheim, 1995, Kap. 10.5, S. 559; A. R. Pape, K. P. Kaliappan, E.P. Kündig, Chem. Rev. 2000, 100, Liane Lorbeer Cram'sche Regel Entwicklung des Cram schen Modells, Felkin-Anh-Modell, Cram-Chelat- Kontrolle, Anwendungsbeispiele P. Deslongchamps, Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon Press, Oxford 1983 (Bib). D. Gorenstein, Chem. Rev. 1987, 87, G.R.J. Thatcher, "The Anomeric Effect and Related Stereolectronic Effects". ACS Symposium Series #539, E. Juaristi, G. Cuevas, Tetrahedron, 1992, 48(24), A.Mengel, O.Reiser, Chem. Rev. 1999, 99, Viktor Heinrichs Stereoselektive α Alkylierungen von Carbonylverbindungen SAMP/RAMP-Methode nach Enders, chirale Hydrazone (Corey), Meyers- Alkylierung, Evans-Auxiliar, Erklärung der Stereoselektivitäten, Mechanismus Acc. Chem. Res. 1978, 11, 375; Principles of asymmetric synthesis, Galey & Aubé, Pergamon Press, 1996, siehe auch Lit. zu 1.Vortrag Ersatz-/Wiederholungstermin

7 -7- Hinweise zur Vorbereitung des Vortrages: Der Vortrag soll 20 (± 2) min dauern. Es kann mit Overhead-Folien, Powerpoint- Präsentationen oder der Tafel gearbeitet werden. Ein Laptop für Powerpoint- Präsentationen steht zur Verfügung. Gleichzeitig erstellen Sie bitte eine Zusammenfassung ("handout"), die die wichtigsten Punkte Ihres Vortrages in kurzer und prägnater Darstellung enthält (sinnvoller Umfang z.b. ca. 3-5 Seiten). Diese Zusammenfassung wird allen Seminarteilnehmern vor Beginn des Vortrages ausgehändigt. Sie absolvieren das Seminar erfolgreicher und machen sich und uns das Leben leichter, wenn Sie sich an folgende Regeln halten: 1) Frühzeitiges Heraussuchen der Literatur (kopieren, herunterladen bzw. ausleihen). Sollten angegebene Bücher/Reviews nicht über die UB zugänglich sein, bitte bei Dr. Korth oder Prof. Schmuck nachfragen. Merke: Es gibt nicht nur das Internet, sondern auch eine Fachbibliothek! Über die Stichwort-Suchfunktion des elektronischen Bibliothekskatalogs lässt sich auch leicht feststellen, ob es zum jeweiligen Thema weitere Monographien in der UB gibt. 2) Gründliche Einarbeitung in die Thematik. 3) Auswahl und Festlegung der zu präsentierenden Fakten, Aufstellung eines groben Konzeptes. 4) Besprechung des groben Vortragskonzeptes mit Prof. Schmuck frühzeitig (!!!!) vor dem Vortragstermin. 5) Besprechung des fertigen Vortrags und der fertigen Vorlagen für die Zusammenfassungen und Folien/PowerPoint-Präsentation mit Dr. Korth spätestens eine Woche vor dem Vortragstermin (genauen Termin absprechen). 6) Nach dem Vortrag wird der präsentierte Stoff im Seminar diskutiert und kritisch hinterfragt. Bereiten Sie sich daher bitte darauf vor, dass Sie auch Fragen zum Thema beantworten können.