Analytische Chemie für Biologie Pharmazie Bewegungswissenschaften
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1 Analytische Chemie für Biologie Pharmazie Bewegungswissenschaften und Sport Teil Chromatographische und Elektrophoretische Trennverfahren LC / HPLC AC BPBS HS07 1 LC / HPLC High-Pressure-Liquid-Chromatography Hochdruck-Flüssigkeits-Chromatographie High-Performance-Liquid-Chromatography Hochleistungs-Flüssigkeits-Chromatographie High-Price-Liquid-Chromatography HPLC vs GC Apparatur Theorie Mobile Phase Säule und Stationäre Phase Unterarten HPLC Detektoren Dünnschichtchromatographie Walh einer Methode AC BPBS HS07 2
2 Warum HPLC? GC: nur Trennung von Substanzen, die sich bis ca. 300 C unzersetzt verdampfen lassen Sehr polare und thermisch labile Substanzen Ionische Verbindungen, Biopolymere und Polymere Selektivität hängt... ab! von der stationären Phase! von der mobilen Phase (Polarität, Gradientselution) Stofftransport in flüssiger Phase ist deutlich langsamer (kleinere Diffusionskoeffizienten), Hochdruck ist nötig Analytische, Präparative und Produktive AC BPBS HS07 3 He/Ar Scheme HPLC Pumpe bar LM 10 ml/min LM Behälter Detektor LM Aufteilungsvalve Trennsäule Vorsäule Injektorvalve AC BPBS HS07 4
3 Apparatur Eluentvorrat (Entgaser, Aufteilungsvalve) Pumpe (reproduzierbar und konstant Druck) Injektor (bestimmte Menge zur Säule) Filter/Vorsäule (fein Partikel in LM und Probe) Säule Detektor Vor- und Nach-derivatisierungsteile 6-port-Valve Injektor AC BPBS HS07 5 Klassische Theorie Verteilungskoeffizient [ K = A ] S A t R ' [ ] M Retentionszeit / Geschwindigkeit = t R " t M k = t R " t M t M " = K B K A = t R u = L t M ' t M " = k B k A v = L t R Retentionsfaktor / Kapazitätsfaktor k = K V s V M Trennfaktor / Selektivätsfaktor ' ) B ' (t R ) A " = (t R Bodenzahl und Bodenhöhe N = L H = t 2 R " =16 # t 2 & R % ( 2 $ w ' H = L 2 " w % $ ' 16 # t R & # k +1& N = N eff "% ( $ k ' Auflösung R = t B " t A w B + w A 2 2 # = t ' & R % ( $ ) ' 2 = 2(t B " t A ) w B + w A $ R = " #1 ' k & )* B * % " ( 1+ k B N 4 # k +1& "% ( $ k ' AC BPBS HS07 6
4 Theoretische Bodenhöhe H H = 2" # d p + 2k D # D M u Van Deemter Gleichung $ f (d 2 + u # p,d 2 c ) & % D M A B C Minimum H + q # k # d 2 f oder 2t # k d (1+ k) 2 D S (1+ k) 2 Minimaler H-Wert ' ) ( optimale u AC BPBS HS07 7 Mobile Phase Reinheit, edepunkt, Preis Inert, Korrosionsbeständigkeit, Toxizität UV Durchlässigkeit, Brechungsindex Mischbarkeit Puffer Haltbarkeit! Viskosität! Elutionsstärke! Selektivität Isokratische Trennung: Eluent bleibt während des Laufs unverändert. Gradiententrennung: Eluent wird während des Laufs verändert AC BPBS HS07 8
5 Stationäre Phasen Unpolare Analyten erst eluiert Polare Analyten erst eluiert AC BPBS HS07 9 Stationäre Phase Physikalische Eigenschaften:! Partikelgrösse, Form und Grössenverteilung! Porosität, Porengrösse, berfläche und Volumen! Poröse und Nichtporöse! Stärke (mechanische) gegen Druck und LM (Bruch und Deformation)) 2 : ideale SP, aber... single silanol group two silanol group Polymere: Copolymer von Styrene und Divinylbenzene H H H H three silanol group H H H AC BPBS HS07 10
6 Modifikation der SP Modifikation: R 1 H Cl R R 2 R 1 R R 2 Entcapping: H HN[(CH 3 ) 3 ] 2 (CH 3 ) AC BPBS HS07 11 Normale (Polare) Phase riginal 2, Al 2 3 : Polare H-Gruppe Modifizierte polare NP: Cyano (C 3 CN) Amino (C 3 NH 2 ) Diol (C 3 CH 2 CH(H)CH 2 (H) R 1 R 1 R 2 CN R 2 NH 2 R 1 R 2 H H AC BPBS HS07 12
7 Modifizierte NP-Säule Hydrophile Eigenschaft Nonpolare Mobile Phase z.b., Kohlenwasserstoff AC BPBS HS07 13 Umkehrphase (RP) Unpolare Modifikation durch Kohlenwasserstoffketten Straight-chain hydrocarbons (C 18, C 12, C 8 C 6, C 4, C 3, C 2, C 1 )) R 1 R R = C 1 C 18 R 2 Cyclohexyl, phenyl, alkylphenyl R 1 R 1 R 2 R 1 R 2 R AC BPBS HS07 14
8 Umkehrphase (Reversed Phase, RP) Hydrophobe Eigenschaft CH 3 R = (CH 2 ) 17 CH 3 CH AC BPBS HS07 15 Unterarten der HPLC " Adsorptions-Chromatographie " Verteilungs-Chromatographie " Umkehrphasen-Chromatographie (RP)! Ionenaustausch-Chromatographie (IEC)! Ionenpaaren-Chromatographie! Grössenausschluss-Chromatographie (GPC) # Affinitäts-Chromatographie # Komplexierungschromatographie # Chirale Chromatographie AC BPBS HS07 16
9 Adsorptionschromatographie Feste stationäre Phase Probenmoleküle Reihenfolge: Fluorierte, gesättigte Kohlenwasserstoffe < gesättigte Kohlenwasserstoffe < Aromaten < halogenierte Verbindungen < Äther < Nitrile < Nitroverbindung < Ester < Ketone < Aldehyde < primäre Amine < Amide < Phenole < Carbonsäuren Elutrope Reihe: Hexan < Cyclohexan < Toluol <Dichlormethan < Tetrahydrofuran < Acetonitril < Ethanol < Methanol < Wasser Präparative Trennung im Labor AC BPBS HS07 17 Verteilungschromatographie Nur chemisch-verbundene flüssige Filme Flüssige stationäre Phase AC BPBS HS07 18
10 Wechselwirkungsmechanismus schwach schwach Hydrophob Hydrophil Dipol-Dipol stark stark AC BPBS HS07 19 Ionenchromatographie (IC) Schnelligkeit, Empfindigkeit, Selektiivität, und multanität rganische Polymere als Trägermaterial, hohen ph-stabilität; frei vom ionische Verunreinigungen aus Edelstahl und korrosive Elutionsmittel zu vermeiden $ Ionenaustauschchromatographie (Ion Exchange Chromatography) $ Ionenpaarchromatographie (Ion Pair Chromatography) $ Ionenausschlusschromatographie (Ion Exclusion Chromatography) Suppressor: Reduktion der Grundleitfähigkeit auf minimalen Wert und Erhöhung des gnal/untergrund Verhältnisse Mobile Phase: Wasser oder Puffer (mit ph) Detektor Leitfähigkeitsdetektor häufig, aber alle andere Detektoren auch einsetzen können AC BPBS HS07 20
11 Ionenaustauschchromatographie (IC) Stationäre Phase mit funktionellen Gruppen S 3 H + (Sulfonsäure): stark saurer Kationenaustauscher, ph 2 14 C H + (Carbonsäure): schwach saurer Kationenaustauscher, ph 8 14 NR 3+ H (quaternäres Amin): stark basischer Anionenaustauscher, ph 0 10 NR 2 (tertiäres Amin): schwach basischer Anionenaustauscher, nur bei niedrigem, ph AC BPBS HS07 21 Ionenaustauschschromatographie More highly charged molecules are more tightly bound to the resin, and so travel slowly and are eluted later. Moderately charged molecules equilibrating between the resin and the moving buffer more readily. Less charged molecules bind less strongly to the resin, equilibrate with the moving buffer more readily, and so travel rapidly and are eluted faster. Beispiel stark saurer Kationenaustauscher: Harz-S 3 H + M + (aq)! Harz- S 3 M + H + (aq) Der Selektivitätskoeffizient S für den Austausch zweier verschiedener Metallionen ist gegeben durch den Quotienten der entsprechenden Gleichgewichtskonstanten K: S(M 1 /M 2 ) = K(M 1 )/K(M 2 ) AC BPBS HS07 22
12 Elutionsreihenfolge Elutionsreihenfolge für Kationen: Ba 2+ < Ca 2+ < Zn 2+ < Mg 2+ < Cs + < Rb + < K + < NH 4 + < Na + < H + < Li + Elutionsreihenfolge für Anionen: Citrat (C ) 3 < Sulfat < xalat (C ) 2 < Iodid < Nitrat (N 3 ) < Phosphat < Bromid < Nitrit (N 2 ) < Chlorid <Acetat < Hydroxid MP: Wasser, Puffer (gewisser ph-werte einstellen) Leitfähigkeitsdetektor mit Supressionsäulen AC BPBS HS07 23 Ionenpaar-Chromatographie Um die organische grösse Ionen zu Trennen: ein Ionenpaarbildner (sogenanntes Gegenion) als Hilfskomponente wird der mobilen Phase zugesetzt, um neutral Ionenpaar zu bilden, dann kann man die Umkehrphasen-Säule benutzen. $ das Anion der Heptansulfonsäure für kationische Proben $ das Tetrabutylammoniumion (Phosphat) für anionische Proben AC BPBS HS07 24
13 Trennung Nucleotidegemisch Mixture of biogenic amines: 1. Adrenaline 2. Dopamine 3. Tyramine 4. Tryptamine Mixture of nucleotides resolved by IPC DiscoveryTM C18 (RP): 250/4.0 mm, ID 5 µm Eluent: acetonitrile, Flow: 1.5 ml/min, gradient: t=0 min : 6%, t=5 min : 6%, t=18 min : 25% Heptanesulfonic acid Buffer: M heptanesulfonic acid sodium/0.01 M phosphoric acid ph 2.4 Weigh-in: ~ 2 mg in 10 ml acetonitrile/phosphoric acid (0.01 M) 1:9; Injection volume: 20 µl Detection: 220 nm; Temperature: ambient AC BPBS HS07 25 Ionenausschluss AC BPBS HS07 26
14 Vorteile der Ionenchromatographie $ Schnelligkeit für Analyse der wichtigsten 7 anorganischen Anionen benötigt man heute nur noch 3 Minuten Bruchteil der Zeit, die für traditionelle nasschemische Methoden aufgewendet werden muss $ Empfindlichkeit Nachweis von Konzentrationen im mittleren und unteren ppb-bereich ohne Voranreicherung routinemäßig (Absolutmengen im untersten ng-bereich), bei Aufkonzentrierung können NWG bis auf 10 ppt gesenkt werden $ Selektivität erreichbar durch Auswahl geeigneter Trenn-und Detektionssysteme. Probenvorbereitung besteht oft nur aus Verdünnung und Membranfiltration der Proben $ multane Bestimmungen werden durch Vorliegen extremer Konzentrationsverhältnisse begrenzt $ Stabilität der Trennsäulen hohe ph-stabilität der verwendeten Polymere, vertragen auch verdünnte Säuren und Basen, sind aber gegenüber organischen Lösungsmitteln empfindlich; hohe Unempfindlichkeit gegenüber komplexen Matrices AC BPBS HS07 27 Gelpermeationschromatographie Grössenausschluss-Chromatographie/ze Exclusion Chromatography Mechanismus: Grösse / Molekularer Radius SP: 5 100,000 nm Ausschluss-Limit Eindringen-Limit Geeignet für 10% Unterschied in MW Kein Wechselwirkung Biopolymer, Polymer rganische Moleküle AC BPBS HS07 28
15 AC BPBS HS07 29 Größenausschlusschromatographie CH 3 (CH 2 ) n CH t R " 1 log 10 MW AC BPBS HS07 30
16 Dünnschichtchromatographie (HPTLC) Wahl der DC Platte Probeauftragen Laufmitteltest Entwicklung Detektion DC-laufmitteltest Normal lica / Alumina TLC, HPTLC plates C (50% silanization) and C (100% silanization) with fluorescent indicator AC BPBS HS07 31 Entwicklung der DC Wahl des Laufmittels (Rein oder Gemisch) Entwicklung Laufmittel AC BPBS HS07 32
17 Selektivität und Trennleistung R f = S x S f Auswertung AC BPBS HS07 33 Detektoren für HPLC $ Nachweisgrenze $ Linearer Messbereich $ Kompatibilität mit der mobilen Phase $ Selektivität $ Flexibilität, Robustheit, Preis Brechungsindex-Detektor (RID) UV/Vis-Absorption-Detektor (UVD) Lichtstreudetektor (ELSD) Fluoreszenzdetektor Elektrische Leitfähigkeitsdetektor (für Ionen) Massenspektrometrie (MS): molekulare Information IR, NMR AC BPBS HS07 34
18 Brechungsindex-Detektor refractive index detectors, RID Universell, aber geringe Empfindlichkeit wegen kleiner RID-Unterschied von LM und Analytenmolekülen AC BPBS HS07 35 Verdampfungs-Lichtstreudetektor ELSD EBULIZE ELUENT AND SELECT SMALL DRPLETS T MINIMIZE BACKGRUND NISE EVAPRATE AT LW TEMPERATURE Partikelgrösse und -anzahl Universell einsetzbarer Detektor, wenn Analytmolekül keine UV-Absorbtion Mit einem Brechungsindex-Detektor nicht detektierbar Eine Gradientenelution anstatt isokratischen Laufmittel Partikelgrösse und -anzahl AC BPBS HS07 DETECT LIGHT SCATTERING 36
19 Beispiel mit ELSD als Detektor RP Säule: a hydrophobic chain and an acidic functional group as a cation exchanger AC BPBS HS07 37 Variiert! oder PDA (Photodiodenarray) um ein ganzes UV- Spektrum aufzunehmen UV/vis-Detektor Br, I, S Carbonyl Konjugierte Aromatische AC BPBS HS07 38
20 Fluoreszenzdetekor Nachweisgrenze +++ Linearbereich +++ Nur einsetzbar für: Nativ fluoreszierenden Substanzen Nach derivatisierung nichtfluoreszierender Analyten mit einem Fluoreszenzmarker AC BPBS HS07 39 Massenspektrometrische Detektor Senkrecht ff-linear räumlich zeitlich Interface LC und MS AC BPBS HS07 40
21 Leitfähigkeitsdetektor " = " 0 # $ % C Universell für Ionenchromatographie Grundleitfähigkeit des Eluenten wird durch Suppressortechnik erniederigt, um die Nachweisgrenzen zu senken. Für Aionenanalytik, Suppressorsäule mit Protonen beladen: Harz-S 3 H + Na + + HC 3 > Harz-Na + H 2 C 3 Harz-S 3 H + Na + + Cl > Harz-Na + H + + Cl Harz-S 3 H + Na + + Br > Harz-Na + H + + Br Für Kationenanalytik, Suppressorsäule mit H beladen : Harz-NR 3 H + H + + Cl > Harz-Cl + H AC BPBS HS07 41 Suppressor Beispiel von Cl and Br Suppressor Grundleitigkeit zu erniedrigen Analyt-signal zu verstärken Harz-S 3 H + Na + + HC 3 > Harz-Na + H 2 C 3 Harz-S 3 H + Na + + Cl > Harz-Na + H + + Cl Harz-S 3 H + Na + + Br > Harz-Na + H + + Br " (H + ) = 350 " (Na + ) = AC BPBS HS07 42
22 Charakteristika der Detektoren Spezielle Eigenschaften des Analytmoleküls oder Bulk-Eigenschaften von Analytmolekül und Lösungsmittel: Nachweisgrenze, Linearer Messbereich, Kompatibität mit MP, Selektivität, Flexibilität und Robustheit, Preis. Detektor Nachweisgrenze Linearer Bereich UV/Vis Fluoreszenz Leitfähigkeit MS AAS ICP-MS g g 10 8 g.ml g g g AC BPBS HS07 43 Trennstrategie (1) Auswahl: Flüssigchromatographie $ Polarität $ Löslichkeit $ Ionenisch $ Molekulare Masse NP RP Ausschluss AC BPBS HS07 44
23 Auswahl: Gradient-Elution Derivatisierung: Trennstrategie (2) nline: Vor- (für höhe Trennleistung) und Nach- (mit UV/Fl Marker für selektive und empfindliche Detektion ) ffline: bei der GC für flüchtig und zu schwer Schnell, sauber, Reagenzien mischbar mit MP, Produkte löslich in MP AC BPBS HS07 45 Derivatisierungsreagenzien Häufig verwendete Derivatisierungsreagenzien in der HPLC: Funktionelle Gruppe Derivatisierungsreagenz -NH 2 (Amine, Aminosäuren) -H (Alkohole) -CH (Aldehyde) -C()R (Ketone) -CH (Säuren) -SH (Thiole) 5-(N,N-Dimethylamino)- naphthalin-1-sulphonylchlorid 2,4-dinitrofluorbenzol 3,5-Dinitrobenzochlorid lylierungsreagenzien 2,4-Dinitrophenylhydrazin (DNPH) 4-Hydroazino-7-nitrobenzofurazan 4-Brommethyl-7-methoxycoumarin Dansylaziridin AC BPBS HS07 46
24 Einfluss der Eluentenpolarität AC BPBS HS07 47 Complex Mixture of Acids, Bases, Amino Acids, and Neutral Compounds RP/IC Säule AC BPBS HS07 48
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