Analytische Chemie für Biologie Pharmazie Bewegungswissenschaften
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- Fanny Kappel
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1 Analytische Chemie für Biologie Pharmazie Bewegungswissenschaften und Sport Teil Chromatographische und Elektrophoretische Trennverfahren LC / HPLC AC BPBS HS08 1 LC / HPLC High-Pressure-Liquid-Chromatography Hochdruck-Flüssigkeits-Chromatographie High-Performance-Liquid-Chromatography! Hochleistungs-Flüssigkeits-Chromatographie High-Price-Liquid-Chromatography HPLC vs GC Apparatur Trennprinzip Mobile Phase Säule und Stationäre Phase Unterarten HPLC Detektoren Dünnschichtchromatographie Wahl einer Methode AC BPBS HS08 2
2 Warum HPLC? GC: nur Trennung von Substanzen, die sich bis ca. 300 C unzersetzt verdampfen lassen Sehr polare und thermisch labile Substanzen Ionische Verbindungen, Biopolymere und Polymere Selektivität hängt... ab!! von der stationären Phase!! von der mobilen Phase (Polarität, Gradientselution) Stofftransport in flüssiger Phase ist deutlich langsamer (kleinere Diffusionskoeffizienten), Hochdruck ist nötig Analytische, Präparative und Produktive AC BPBS HS08 3 Apparatur AC BPBS HS08 4
3 Schematisch HPLC He/Ar Eluentvorrat (Entgaser, Aufteilungsvalve)! Pumpe (reproduzierbar und konstant Druck)! Injektor (bestimmte Menge zur Säule)! (1a) LM Behälter! (1b) LM Aufteilungsventil! (6) Detektor! (5) Vorsäule/Trennsäule! (2) Pumpe! bar! LM 10 ml/min! Filter/Vorsäule (fein Partikel)! Säule! Detektor! Vor- und Nach- Derivatisierungsteile! (3) Filter! (4) Injektorventil! AC BPBS HS Wege-Ventile Probe ein! Probe ein! Probe aus! Probe aus! zur Säule! zur Säule! Eluens! Laden! Probenschleife! Eluens! Injizieren! AC BPBS HS08 6
4 HPLC Säule Physikalische Eigenschaften:! Partikelgrösse, Form und Grössenverteilung Porosität, Porengrösse, Oberfläche und Volumen Stärke (mechanisch) gegen Druck und Lösungsmettel (Bruch und Deformation) O 2 : ideale SP (NP) Al 2 O 3, ZrO 2 Polymere: Copolymere von Styrol und Divinylbenzol L: cm ID: 1-10 mm HPLC Säule Stahlrohre porösen Partikeln (3-10!m) AC BPBS HS08 7 Trennprinzip Normalphasenchromatographie Adsorption/Verteilung Umkehrphasenchromatographie Verteilung/Adsorption Stationäre Phase Mobile Phase Elutionsreihenfolge der Analyten Bezeichnung polar apolar (z.b. Hexan) apolar vor polar Normalphasen (NP) apolar Polar (z.b. Wasser) polar vor apolar Umkehrphasen (RP: reversed-phase)! Grössenausschlusschromatographie Molekülgrösse Ionenaustauschenchromatographie Ionische Wechselwirkung Affinitätschromatographie Ligand-Bindungsaffinität Komplexierungschromatographie Metal-Ligand-Komplexierung Chiralchromatographie Diastereomere-Bildung AC BPBS HS08 8
5 Klassische Theorie Verteilungskoeffizient [ K = A ] S A t R ' [ ] M Retentionszeit / Geschwindigkeit = t R " t M k = t R " t M t M " = K B K A normierte gnalhöhe h = t R u = L ' t M " = k B k A t t M v = L t R Retentionsfaktor / Kapazitätsfaktor k = K V s V M Trennfaktor / Selektivätsfaktor ' ) B ' (t R ) A " = (t R t A t B Bodenzahl und Bodenhöhe N = L H = t 2 R " =16 # t 2 & R % ( 2 $ w ' B H = L 2 " w % $ ' 16A # t R & # k +1& N = N eff "% ( $ k ' Auflösung R = t B " t A ww B + A A w B 2 2 # = t ' & R % ( $ ) ' 2 = 2(t B " t A ) w B + w A Zeit $ R = " #1 ' k & )* B * % " ( 1+ k B N 4 # k +1& " % ( $ k ' AC BPBS HS08 9 Van Deemter Gleichung Theoretische Bodenhöhe H! H = 2" # d p + 2k D # D M u $ f (d 2 + u# p,d 2 c ) & % D M A! B! C! Minimum H! + q# k # d 2 f (1+ k) 2 D S ' ) ( Minimaler H-Wert! optimale u! ! AC BPBS HS08 10!
6 Eddy Diffusion H = A +! B u + C " u " A Term: die eddy Diffusion A = 2 " # " d p (diese tritt nur bei gepackten Säulen auf) d p Teilchendurchmesser! Packungsfaktor Ausmass Homogenität Dichte Wegen Umwanderung der Molekül durch die Partikel des Packungs-materials legen die Analyten unterschiedliche Weglängen zurück AC BPBS HS08 11 Longitudinale Diffusion B Term: die longitudinale Diffusion In GC: B Term => einen entscheidenden Beitrag zu Peakverbreiterung leistet, insbesondere bei niedrigen u. H = A + B u + C " u B u = 2k DD M u D M : Diffusionskoeffizienten in der mobilen Phase, k D : Labyrinthfaktor, constant In der LC kann der B-Term wegen der sehr kleinen D M -Werte ignoriert werden AC BPBS HS08 12
7 Massentransport-Effekte H = A + B u + C " u C Term: die Masstransfer zwischen den zwei Phasen C " u = C S " u + C M " u u Gleichgewichts einstellung HETP C S " u = qk " d 2 f " u (1+ k) 2 " D S C S " u = 2t d " k " u (1+ k) 2 In flüssigstationären Phase Filmdicke d f und D S In feststationären Phase sehr klein C M " u = f (d 2 p,d 2 c )u In Desorptionsgeschwindigkeit t der mobilen Phase In HPLC, klein D d "0 D M => M grosse C M Gleichgewichtseinstellung zwischen S/M Phasen benötigt Zeit => da die mobile Phase aber in Bewegung ist, kann sich der Gleichgewichtszustand nicht vollständig einstellen => Zunahme der Höhe eines theoretischen Boden (HETP) AC BPBS HS08 13 Reinheit, Inert, Preis Mobile Phase Korrosionsbeständigkeit, Toxizität UV Durchlässigkeit, Brechungsindex Mischbarkeit Haltbarkeit!! Elutionsstärke!! Selektivität Polarität, Viskosität! AC BPBS HS08 14
8 Reihenfolge der Lösungsmittel nach zunehmender Polarität n-heptan, n-hexan, Cyclohexan, Isooctan Tetrachlorkohlenstoff Toluen, Chlorbenzen, Benzen Diethylether, Chloroform, Dichlormethan 1-Butanol, Pyridin, Acetonitril, 2-Propanol Ethylacetat, Dimethylsulfoxid, Aceton Ethanol, Methanol, Dimethylformamid Wasser, wässrige Pufferlösungen AC BPBS HS08 15 Polarität von Molekülen AC BPBS HS08 16
9 Eluent Gradient Isokratische Trennung: Eluent bleibt während des Laufs unverändert. Gradiententrennung: Eluent wird während des Laufs verändert AC BPBS HS08 17 Stationäre Phase Original O 2, Al 2 O 3 : Polare OH-Gruppe Modifikation: R 1 OH Cl R R 2 O R 1 R R 2 Entcapping: OH HN[(CH 3 ) 3 ] 2 O (CH 3 ) AC BPBS HS08 18
10 Normalphase (NP) Modifizierte polare NP: R 1 Cyano (C 3 CN) O CN R 2 Amino (C 3 NH 2 ) O R 1 R 2 NH 2 Diol (C 3 OCH 2 CH(OH)CH 2 (OH) R 1 O R 2 O OH OH AC BPBS HS08 19 Modifizierte NP-Säule Hydrophile Eigenschaft Nonpolare Mobile Phase z.b., Kohlenwasserstoff AC BPBS HS08 20
11 Umkehrphase (RP) Unpolare Modifikation durch Kohlenwasserstoffketten Straight-chain hydrocarbons (C 18, C 12, C 8 C 6, C 4, C 3, C 2, C 1 )! R 1 O R R = C 1 C 18 R 2 Cyclohexyl, Phenyl, Alkylphenyl! R 1 R 1 O R 2 O R 1 O R 2 R AC BPBS HS08 21 Umkehrphase (Reversed Phase, RP) Hydrophobe Eigenschaft CH 3 R = (CH 2 ) 17 CH 3 CH AC BPBS HS08 22
12 Spezialphase: IC-Harze Modifikation: R 1 OH Cl R R 2 O R 1 R R 2 Alkylketten + Endgruppe Austauschharze: Kationentrennung Anionentrennung! Sulfonsäuren: SO 3 H + Quartäre Amine: N(CH 3 ) + 3 OH Carbonsäuren: -CO 2 H + Primäre Amine: NH + 3 OH AC BPBS HS08 23 Detektoren für HPLC "! Nachweisgrenze "! Linearer Messbereich "! Kompatibilität mit der mobilen Phase "! Selektivität "! Flexibilität, Robustheit, Preis Brechungsindex-Detektor (RID) UV/Vis-Absorption-Detektor (UVD) Lichtstreudetektor (ELSD) Fluoreszenzdetektor Elektrische Leitfähigkeitsdetektor (für Ionen) Massenspektrometrie (MS) IR, NMR (stop-flow technique) AC BPBS HS08 24
13 UV/vis-Detektor Variiert # oder PDA (Photodiodenarray) um ein ganzes UV- Spektrum aufzunehmen Br, I, S Carbonyl Konjugierte Aromatische AC BPBS HS08 25 Fluoreszenzdetekor Nachweisgrenze +++ Linearbereich +++ Nur einsetzbar für: Nativ fluoreszierenden Substanzen Nach derivatisierung nichtfluoreszierender Analyten mit einem Fluoreszenzmarker AC BPBS HS08 26
14 Massenspektrometrische Detektor Senkrecht! Offline! räumlich zeitlich Interface LC und MS! AC BPBS HS08 27 Brechungsindex-Detektor refractive index detectors, RID Universell, aber geringe Empfindlichkeit wegen kleiner RID-Unterschied von LM und Analytenmolekülen AC BPBS HS08 28
15 Verdampfungs-Lichtstreudetektor ELSD EBULIZE ELUENT AND SELECT SMALL DROPLETS TO MINIMIZE BACKGROUND NOISE EVAPORATE AT LOW TEMPERATURE Partikelgrösse und -anzahl! Universell einsetzbarer Detektor, wenn" Analytmolekül keine UV-Absorbtion " Mit einem Brechungsindex-Detektor nicht detektierbar" Eine Gradientenelution anstatt isokratischen Laufmittel Partikelgrösse und -anzahl" DETECT LIGHT SCATTERING AC BPBS HS08 29 Charakteristika der Detektoren Spezielle Eigenschaften des Analytmoleküls oder Bulk-Eigenschaften von Analytmolekül und Lösungsmittel: Nachweisgrenze, Linearer Messbereich, Kompatibität mit MP, Selektivität, Flexibilität und Robustheit, Preis.! Detektor Nachweisgrenze Linearer Bereich UV/Vis g 10 4 Fluoreszenz g 10 5 Leitfähigkeit 10 8 g.ml MS g 10 5 AAS g 10 3 ICP-MS g AC BPBS HS08 30
16 HPLC Trennprinzipien und Unterarten Normalphasenchromatographie Adsorption/Verteilung Umkehrphasenchromatographie Verteilung/Adsorption Stationäre Phase Mobile Phase Elutionsreihenfolge der Analyten Bezeichnung polar apolar (z.b. Hexan) apolar vor polar Normalphasen (NP) apolar Polar (z.b. Wasser) polar vor apolar Umkehrphasen (RP: reversed-phase)! Grössenausschlusschromatographie Molekülgrösse Ionenaustauschenchromatographie Ionische Wechselwirkung Affinitätschromatographie Ligand-Bindungsaffinität Komplexierungschromatographie Metal-Ligand-Komplexierung Chiralchromatographie Diastereomere-Bildung AC BPBS HS08 31 Adsorptionschromatographie Feste stationäre Phase Probenmoleküle Reihenfolge: Fluorierte, gesättigte Kohlenwasserstoffe < gesättigte Kohlenwasserstoffe < Aromaten < halogenierte Verbindungen < Äther < Nitrile < Nitroverbindung < Ester < Ketone < Aldehyde < primäre Amine < Amide < Phenole < Carbonsäuren Elutrope Reihe: Hexan < Cyclohexan < Toluol <Dichlormethan < Tetrahydrofuran < Acetonitril < Ethanol < Methanol < Wasser Präparative Trennung im Labor AC BPBS HS08 32
17 Verteilungschromatographie Nur chemisch-verbundene flüssige Filme Flüssige stationäre Phase AC BPBS HS08 33 Wechselwirkungsmechanismus schwach schwach Hydrophob Hydrophil Dipol-Dipol stark stark AC BPBS HS08 34
18 Trennung bei NP/RP Säulen Unpolare Analyten erst eluiert Polare Analyten erst eluiert AC BPBS HS08 35 Ionenchromatographie (IC) Schnelligkeit, Empfindigkeit, Selektiivität, und multanität Organische Polymere als Trägermaterial, hohen ph-stabilität; frei vom ionische Verunreinigungen aus Edelstahl und korrosive Elutionsmittel zu vermeiden "! Ionenaustauschchromatographie (Ion Exchange Chromatography) "! Ionenpaarchromatographie (Ion Pair Chromatography) "! Ionenausschlusschromatographie (Ion Exclusion Chromatography) Suppressor: Reduktion der Grundleitfähigkeit auf minimalen Wert und Erhöhung des gnal/untergrund Verhältnisse Mobile Phase: Wasser oder Puffer (mit ph) Detektor Leitfähigkeitsdetektor häufig, aber alle andere Detektoren auch einsetzen können AC BPBS HS08 36
19 Ionenaustauschchromatographie (IC) Stationäre Phase mit funktionellen Gruppen SO 3 H + (Sulfonsäure): stark saurer Kationenaustauscher, ph 2 14 COO H + (Carbonsäure): schwach saurer Kationenaustauscher, ph 8 14 NR 3+ OH (quaternäres Amin): stark basischer Anionenaustauscher, ph 0 10 NR 2 (tertiäres Amin): schwach basischer Anionenaustauscher, nur bei niedrigem, ph AC BPBS HS08 37 Ionenaustauschschromatographie More highly charged molecules are more tightly bound to the resin, and so travel slowly and are eluted later. Moderately charged molecules equilibrating between the resin and the moving buffer more readily. Less charged molecules bind less strongly to the resin, equilibrate with the moving buffer more readily, and so travel rapidly and are eluted faster. Beispiel stark saurer Kationenaustauscher: Harz-SO 3 H + M + (aq) " Harz- SO 3 M + H + (aq) Der Selektivitätskoeffizient S für den Austausch zweier verschiedener Metallionen ist gegeben durch den Quotienten der entsprechenden Gleichgewichtskonstanten K: S(M 1 /M 2 ) = K(M 1 )/K(M 2 ) AC BPBS HS08 38
20 Elutionsreihenfolge Elutionsreihenfolge für Kationen: Ba 2+ < Ca 2+ < Zn 2+ < Mg 2+ < Cs + < Rb + < K + < NH 4 + < Na + < H + < Li + Elutionsreihenfolge für Anionen: Citrat (COO ) 3 < Sulfat < Oxalat (COO ) 2 < Iodid < Nitrat (NO 3 ) < Phosphat < Bromid < Nitrit (NO 2 ) < Chlorid <Acetat < Hydroxid MP: Wasser, Puffer (gewisser ph-werte einstellen) Leitfähigkeitsdetektor mit Supressionsäulen AC BPBS HS08 39 Leitfähigkeitsdetektor " = " 0 # $ % C Universell für Ionenchromatographie Grundleitfähigkeit des Eluenten wird durch Suppressortechnik erniederigt, um die Nachweisgrenzen zu senken. Für Aionenanalytik, Suppressorsäule mit Protonen beladen: Harz-SO 3 H + Na + + HCO 3 > Harz-Na + H 2 CO 3 Harz-SO 3 H + Na + + Cl > Harz-Na + H + + Cl Harz-SO 3 H + Na + + Br > Harz-Na + H + + Br Für Kationenanalytik, Suppressorsäule mit OH beladen : Harz-NR 3 OH + H + + Cl > Harz-Cl + H 2 O AC BPBS HS08 40
21 Beispiel von Cl and Br Suppressor Suppressor (Kation-Typ) NaHCO 3 als Eluent Grundleitigkeit zu erniedrigen Analyt-signal zu verstärken Harz-SO 3 H + Na + + HCO 3 > Harz-Na + H 2 CO 3 Harz-SO 3 H + Na + + Cl > Harz-Na + H + + Cl Harz-SO 3 H + Na + + Br > Harz-Na + H + + Br # (H + ) = 350 # (Na + ) = AC BPBS HS08 41 Gelpermeationschromatographie (GPC) Grössenausschluss-Chromatographie/ze Exclusion Chromatography Mechanismus: Grösse / Molekularer Radius SP: 5 100,000 nm Ausschluss-Limit Eindringen-Limit Geeignet für 10% Unterschied in MW Kein Wechselwirkung Biopolymer, Polymer Organische Moleküle AC BPBS HS08 42
22 AC BPBS HS08 43 Größenausschlusschromatographie CH 3 (CH 2 ) n COOH t R " 1 log 10 MW AC BPBS HS08 44
23 Dünnschichtchromatographie (HPTLC) Wahl der DC Platte Probeauftragen Laufmitteltest Entwicklung Detektion DC-laufmitteltest Normal lica / Alumina TLC, HPTLC plates C (50% silanization) and C (100% silanization) with fluorescent indicator AC BPBS HS08 45 Entwicklung der DC Wahl des Laufmittels (Rein oder Gemisch) Entwicklung Laufmittel AC BPBS HS08 46
24 Selektivität und Trennleistung R f = S x S f Auswertung AC BPBS HS08 47
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