7. Substitution am Aromaten
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- David Gerstle
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1 7. Substitution am Aromaten Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Versuche im Praktikum (ummerierung wie dort) (S E Ar), Teil 1: 4.1 Bromierung von Arenen 4-Brom-tert.-butylbenzol, Brommesitylen, 1-Brom-2-methylnaphthalen 4.2 itrierung von unterschiedlichen aktivierten Arenen (4-itrophenyl)acetonitril, 3-itrobenzoesäuremethylester, 4-Bromnitrobenzol, 4-itroveratrol 4.3 Vilsmeier-Formylierung Thiophen-2-carbaldehyd, Zimtaldehyd, 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4-Diethylaminobenzaldehyd, 3,4- Dimethoxybenzaldehyd 4.4 Friedel-Crafts-Alkylierung 4-iso-Propyltoluen, 4-tert.-Butyltoluen, 4-Propyltoluen 4.5 Friedel-Crafts-Acylierung 4-Methylacetophenon, Methyl-α-naphthylketon, 3,4-Dimethoxyacetophenon, 4-Chloracetophenon, 4- Bromacetophenon, 2,4-Dimethylacetophenon 4.6 Acylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe mit Anhydriden 4-Methoxyacetophenon, β-(4-methylbenzoyl)-propionsäure 4.7 Acylierung aromatischer Kohlenwasserstoffen mit Phthalsäureanhydrid 4-Ethyl-benzoylbenzoesäure, Methyl-benzoylbenzoesäure, Phenyl-benzoylbenzoesäure
2 7. Substitution am Aromaten Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Versuche im Praktikum (ummerierung wie dort) (S E Ar), Teil 2: 11 Farbstoffsynthese 11.1 Azokupplung 1-(Phenylazo)-2-naphthol, β-aphtholorange, Pararot, 4-ydroxy-4'-nitro-azobenzol-3-carbonsäure, Methylorange, Methylrot, 1-Benzolazo-2-naphthol (Sudangelb), 4-Benzolazo-1-naphthol 11.2 Indigo 11.3 Triphenylmethanfarbstoffe: Fluorescein, Eosin 11.4 Kupferphthalocyanin
3 7. Substitution am Aromaten S E Ar-Mechanismus Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 7.1. S E Ar-Mechanismus Gemeinsamer Reaktionsmechanismus (X=, tbu, S 3 ): aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
4 7. Substitution am Aromaten Wichtige S E Ar-Reaktionen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 7.2. Wichtige S E Ar-Reaktionen Kurzübersicht Ar +
5 7. Substitution am Aromaten Wichtige S E Ar-Reaktionen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie
6 7. Substitution am Aromaten Wichtige S E Ar-Reaktionen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Friedel-Crafts-Alkylierung
7 7. Substitution am Aromaten Wichtige S E Ar-Reaktionen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Vilsmeier-aack-Formylierung (1925) Iminiumsalz,-Dimethylchloriminium aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
8 7. Substitution am Aromaten Wichtige S E Ar-Reaktionen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie De-tert.-butylierung aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
9 7. Substitution am Aromaten S E Ar-Zweitsubstitution Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 7.3. S E Ar-Reaktionen: Zweitsubstitution Mechanismen a) aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
10 7. Substitution am Aromaten S E Ar-Zweitsubstitution Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie b) aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
11 7. Substitution am Aromaten S E Ar-Zweitsubstitution Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie c) regiodirigierende Erstsubstituenten aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
12 7. Substitution am Aromaten S E Ar-Zweitsubstitution Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Beispiele a) aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
13 7. Substitution am Aromaten S E Ar-Zweitsubstitution Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
14 7. Substitution am Aromaten S E Ar-Zweitsubstitution Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie b) aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
15 7. Substitution am Aromaten S E Ar-Zweitsubstitution Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie c) σ-komplex mit 2 aromatischen Grenzformen an aphthalin σ-komplex mit 1 aromatischen Grenzform aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
16 7. Substitution am Aromaten S E Ar-Zweitsubstitution Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie d) Farbstoffsynthese durch Azokupplung aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
17 7. Substitution am Aromaten S E Ar-Zweitsubstitution Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie vorher: Diazotierung Cl 2 a2 Cl C - 2 Cl + Cl
18 7. Substitution am Aromaten S R Ar-Reaktion Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 7.4. Radikalische Substitution Mech.: Sandmeyer-Reaktionen z. B. Bei X=I muss kein CuI zugesetzt werden. Warum? verwandt: Schiemann- Reaktion zu Fluorarenen: Zusatz von BF 4 (-BF 3 ).
19 7. Substitution am Aromaten S Ar-Reaktion Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 7.5. S Ar-Reaktion Additions-Eliminierungs-Mech. Im Detail: Angriff d. ukleophils in o- und p- Stellung, da bei m-angriff die negative Ladung nicht auf den elektronenziehenden Substituenten delokalisierbar ist. Meisenheimer-Salze, isolierbar
20 7. Substitution am Aromaten S Ar-Reaktion Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Best. d. -terminalen A.-s. mit Sangers Reagenz: 2 R 1 R 2 R F Sangers Reagenz 2 2 R 1 R 2 R 3 6 M Cl, Sir Frederick Sanger (*1918) 2 obelpreise für Chemie 1958 und 1980! 2 2 R 1 R R 3 zur Vergleichsanalyse
21 7. Substitution am Aromaten S Ar-Reaktion Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Eliminierungs-Additions-Mech.
22 7. Substitution am Aromaten alogen-metall-austausch Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 7.6. alogen-metall-austausch aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
23 7. Substitution am Aromaten alogen-metall-austausch Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
24 8. xidation Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Versuche im Praktikum (ummerierung wie dort): 5.1 xidation von Alkylaromaten zu aromatischen Carbonsäuren mit KMn 4 Benzoesäure, Phthalsäure, Terephthalsäure 5.2 xidation von prim. Alkoholen und lefinen unter Phasentransferkatalyse exansäure, ktansäure, eptansäure 5.3 Carbonsäuren aus Methylketonen durch aloformreaktion Benzoesäure, Veratrumsäure, 4-Chlorbenzoesäure, 4-Brombenzoesäure, α-aphthoesäure
25 8. xidation zu Aldehyden und Ketonen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie xidation v. Alkenen s. Kap Alkohole zu Aldehyden und Ketonen Y Y x +n m m+2 R X R X R prim. Alkohol sek. Alkohol gem. Diol albacetal x n 2 charge X Aldehyd Keton Carbonsäure Carbonsäureester m, n: xidationsstufen. Wenn Y einfach an das xidationsmittel x gebunden, dann Freisetzung von Y. + Y + + x n-2 charge-1 In Anwesenheit von Wasser: Weiteroxidation im Ggew. befindlicher albacetale zu Carbonsäuren.
26 8. xidation zu Aldehyden und Ketonen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Chrom(VI)-Reagenzien: Cr 3 -verd. 2 S 4 od. Ac in Aceton (Jones-xidation, ungeeignet, wenn es interessant wird, "sledge hammer method"); Cr 3 2 Pyr in DCM (wasserfr. => x. nur zum Aldehyd, "Collins-Reag."). Pyridiniumchlorochromat (PCC, schwach sauer), Pyridiniumdichromat (PDC, neutral) Cr 3 Cl Ley-xidation: kat. n Pr 4 Ru VII 4 (Tetra--propylammoniumperruthenat, TPAP), stöch. M. R 1 R 2 n Pr 4 + Ru 4 - (5 mol-%), M (1.5 Äquiv.), DCM-MeC (9:1), 4 A, rt R 1 R 2 - f. prim. od. sek. Alkohole; -milder als Ru VIII 4, löslich in org. LM; - auch andere xidationstufen von Ru sind beteiligt. -Methylmorpholin--oxid
27 8. xidation zu Aldehyden und Ketonen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Swern-xidation; Agens "aktiviertes DMS": S DMS R 1 R 2 Edukt Cl Cl xalylchlorid R 1 R 2 S S Et 3 Cl R 1 Cl R 2 S C2 S Cl Cl R 2 R Cl S C C,+Cl S Produkt Reaktion bei -78 C; zuerst Bildung von C 2 und C abwarten, dann Zugabe des Edukts und nach ca. 30 min Zugabe von Et 3.
28 8. xidation zu Aldehyden und Ketonen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Dess-Martin-xidation C 2 KBr 3 I I Ac 2 Ac I Ac Ac o-iodbenzoesäure IBX Dess-Martin- Periodinan (DMP) Formulieren Sie den Mech. der xidation vom Alkohol zum Aldehyd mit DMP!
29 8. xidation zu Aldehyden und Ketonen Transfer-Dehydrierung (i) Übersch., Al(iPr) 3, PhMe, Rückfluss ppenauer-xidation - via ipr ipr Al (ii) Alkoholyse - häufig stöchiom. Mengen Al(iPr) 3 z. B.: 1) (i) Al(iPr) 3, PhMe, Rückfl., 5 h (ii) 1% Cl, 0 C 2) Ts, Et 2, rt, 18 h Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie
30 8. xidation zu Carboxylverbindungen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 8.2. zu Carboxylverbindungen KMn 4 a) Alkohole zu Carbonsäuren unter Phasentransfer-Katalyse. Gefahr v. C-C-Spaltungen (wie?). KMn 4, C 2 Cl 2, 2 "Aliquat 336" Cl auptbest. v. "Aliquat 336" Phasentransferkatalysator: in DCM (aber n. in Wasser) lösl. Tetraalkylammonium-Ion schleppt Mn 4 in die org. Phase. b) xidation zu Arylcarbonsäuren gut mögl., da im Produkt kein α- mehr. -e - -e - Elektronenakzeptor: xidationsmittel KMn 4. Weiteroxidation des Benzylalkohols zur Dihydroxyverbindung, dann oxidative Spaltung des Enols zu Benzoesäure.
31 8. xidation zu Carboxylverbindungen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Aldehyd zur Carbonsäure mit atriumchlorit (acl 2 ), Pinnick-xidation (1981): R a Cl R a Cl alternativer Cl-Fänger (Zusatz v. z. B. 10 Äquiv.): R + acl stark oxidierend, kann durch 2 2 zu Chlorit reoxidiert werden (Reaktion?) Cl Cl
32 8. xidation zu Carboxylverbindungen Iodoformprobe auf Methylketone (aloform-reaktion) R KI 3 a R I I I R CI 3 a R a + I I I I Auch mit Cl 2, Br 2 ausführbar; Erweiterung: Trichlormethylketone als aktivierte Carbonsäure. R a + I I gelb, fest Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie
33 Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 8. xidation zu Carboxylverbindungen Baeyer-Villiger-xidation: ebenreaktion b. d. Epoxidierung von Alkenen! Menthon Es wandert der höher substituierte Rest unter Retention der Stereochemie aus antiperiplanarer Position. zonolyse/reduktive Aufarbeitung des Silylenolethers (unten) zum regioisomeren Lacton aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
34 9. Reduktion Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Versuche im Praktikum (ummerierung wie dort): 5.4 Reduktion von Ketonen zu Alkoholen mit ab 4 5-onanol, 3-ctanol, 2-ctanol, 4-tert.-Butylcyclohexanol 5.5 Reduktion einer Ketocarbonsäure zur ydroxysäure mit ab 4 4-(p-Tolyl)-4-hydroxybutansäure 5.6 Reduktion mit LiAl 4 1-(p-Tolyl)-butan-1,4-diol, 4-tert.-Butylcyclohexanol, 2-ydroxybenzylalkohol, rac-α-phenylethanol 5.7 Reduktion aromatischer itroverbindungen 3,4-Dimethoxyanilin, Anilin, 4-Bromanilin
35 9. Reduktion ydrid-übertragung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 9.1. ydrid-übertragung ydroborierung s. Kap Transfer-ydrierung a) mit Alkoholen: Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion (Rückreaktion der ppenauer-xidation) z. B.: (i) wasserfr. ipr, 20 Äquiv. Al(iPr) 3, Rückfl., 24 h (ii) 5% Cl dr 4:1 1. MeI, Et 4 Br, K, TF, rt, 18 h 2. Übersch. Al 3, TF, rt, 2 h
36 Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 9. Reduktion ydrid-übertragung b) mit Aldehyden: Cannizzaro-Disproportionierung z. B.: K 2 K C, 5 min über 41 % 38 % c) mit Ameisensäure: Reduktive Aminierung nach Leuckart-Wallach R 1 R 2 + R R C C -C 2 R R 1 R R 2 via R2 R 2 R 1
37 9. Reduktion ydrid-übertragung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Reduktion mit B- und Al-ydriden a) ab 4 Luche-Reduktion: Carbonyl-Sauerstoff von Ketonen basischer als der von Aldehyden (wg. des doppelten +I-Effekts der flankierenden Alkylgruppen). auch: 1,2-Reduktion von α,β-unges. Ketonen. Carbonyl-Kohlenstoff von Aldehyden ist reaktiver als der von Ketonen. ab 4 wird in Wasser nur langsam zersetzt und eignet sich für nur wasserlösliche Substrate. ab(me) 3 bildet sich aus ab 4 /Me und ist aktiver.
38 9. Reduktion ydrid-übertragung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie b) LiAl 4 Amid-Reduktion: ebenso von ydroxylaminen, ximen, itroverb., Aziden aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
39 9. Reduktion ydrid-übertragung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Reduktion von Epoxiden regioselektiver Angriff von ydrid an der sterisch weniger gehinderten Epoxid-Seite LiBEt 3 : "Superhydrid", sicherer als LiAl 4. komplexe ydride desto nukleophiler, je größer der +(I/M)-Effekt der Subst. an B bzw. Al; andere Richtung: ab(c) 3.
40 9. Reduktion ydrid-übertragung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie c) DIBAL- LM TF beschleunigt. aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
41 9. Reduktion ydrid-übertragung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie d) L-Selectrid Sperriger ydrid- Donor L-Selectrid Sperrige Lewis- Säure Aluminoxan aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
42 9. Reduktion ydrid-übertragung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Diastereoselektivität a) konvex > konkav endo-alkohol aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
43 9. Reduktion ydrid-übertragung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie ur L-Selectrid führt, aus sterischem Grund, zur Bildung des axialen Alkohols: aus: Brückner, Reaktionsmechanismen Bei sterisch anspruchslosen Reagenzien Angriff von ydrid aus axialer Richtung: Überlappung des entstehenden σ-ms der C--Bindung mit dem σ*-m der trans-ständigen C--Bindung(en) in α-stellung (analog Felkin-Anh).
44 9. Reduktion ydrierung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie von Alkinen a) Lindlar-ydrierung (cis-selektiv) b) trans-selektiv aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
45 9. Reduktion ydrierung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie eterogene Aromaten-ydrierung
46 9. Reduktion ydrierung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Reduktion von Benzylethern Abspaltung einer Z- (=Cbz)- Schutzgruppe in der Peptidsynthese: aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
47 9. Reduktion Einelektronen-Reduktion mit Metallen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 9.3. Einelektronen-Reduktionen mit Metallen a) von Ketonen ein Test auf Wasser in Lösungsmitteln! aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
48 9. Reduktion Einelektronen-Reduktion mit Metallen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Diastereoselektive Reduktion eines Cyclohexanons mit sich auflösendem atrium: aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
49 9. Reduktion Einelektronen-Reduktion mit Metallen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie b) Pinakol-Kupplung: "Pinakol" Auch z. B. mit SmI 2. aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
50 9. Reduktion Einelektronen-Reduktion mit Metallen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie c) von Estern Bouveault-Blanc-Reduktion in An- (oben) und Abwesenheit (unten) von Protonen Protonierung Reduktion aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
51 9. Reduktion Einelektronen-Reduktion mit Metallen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie d) Birch-Reduktion zu 1,4-Cyclohexadienen aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
52 10. Substitution an der Carboxylgruppe Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Versuche im Praktikum (ummerierung wie dort): 6.1 ydrolyse von itrilen zur Carbonsäure (4-itrophenyl)-essigsäure, Bernsteinsäure, Phenylessigsäure 6.2 Veresterung von Carbonsäuren (4-itrophenyl)-essigsäuremethylester, Diethylsuccinat, Diethylphthalat, Ethyloctanoat, Methylbenzoat, Ethylbenzoat 6.3 Darstellung von Essigsäureestern aus Acetanhydrid Acetylsalicylsäure, Essigsäureheptylester, L-Menthylacetat, Essigsäurebutylester, Essigsäurehexylester 6.4 Darstellung von Carbonsäureestern durch Alkoholyse von Säurechloriden Ethyl-3,5-dinitrobenzoat, Isopropyl-3,5-dinitrobenzoat 6.5 Darstellung von Carbonsäurechloriden und Aminolyse zum Carbonsäureamid 4-Chlorbenzamid, Essigsäureamid, Acetylsalicylsäureamid, Bernsteinsäureamid, Phthalsäureamid, Terephthalsäureamid
53 10. Substitution an der Carboxylgruppe Mechanismus Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Mechanismus E E u - E u -E,-X R X R X R X R u u E -X -E Säurekatalyse: Je stärker basisch X, desto eher der untere Weg. Gleichgewichtsreaktion => das stabilere beider Carbonsäurederivate wird gebildet. Basenkatalyse: u wird vorher deprotoniert. Warum lassen sich Carbonsäuren so nicht verestern (aber verseifen)? Bei reaktiven Carbonsäurederivaten (z. B. X=Cl) auch unkatalysierte Reaktion möglich. R u Abnehmende Reaktivität mit steigenden +M und +I-Effekten: X = Cl (C.-s.-chlorid) > 2 CR (C.-s.-anhydrid) > (Aldehyd) > R (Keton) > R (C.-s.-ester) > (C.-s.) > R (C.-s.-Amid) > (Carboxylat)
54 10. Substitution an der Carboxylgruppe Beispiele Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Beispiele a) Veresterung v. C.-s. Cl +5Et 0.2 konz. 2 S 4 5hRückfluß Cl Et Et alternativ: Verwendung von Ionenaustauschern am Wasserabscheider (azeotrope Veresterung) b) Verseifung von Säurechloriden Benzoylchlorid + Alkohol (oder Amin) + tropfenweise 5 Kalilauge mit p-überprüfung in Aceton (Schotten-Baumann-R.); Aroylchlorid + Alkohol in Pyridin: Einhorn-Variante (nukleophile Katalyse durch Pyridin, s !). c) Verseifung von Estern Reaktivitätsreihen: α) MeC 2 R > EtC 2 R > iprc 2 R > tbuc 2 R β) RC 2 Me > RC 2 Et > RC 2 ipr > RC 2 tbu R tbu-ester: Spaltung der C q --Bindung (vgl. Boc-S.-gr.)! +
55 10. Substitution an der Carboxylgruppe Beispiele Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie d) Verseifung von β-xocarbonsäureestern R 1 K R 2 R C -C 2 R 1 R 1 R 1 = R: Malonsäureester e) Synthese von C.-s.-chloriden Cl R S Cl R Cl Cl S Decarboxylierung (R 1 = Alk: "Ketonspaltung") R -Cl Cl S -S 2 Cl - auch mit 1 PCl 5 (-> PCl 3 + Cl) und 1/3 PCl 3 (-> 3 P 3 ). - C.-s.-anhydride aus C.-s.-chloriden Keto-Enol-Tautomerie
56 10. Substitution an der Carboxylgruppe Katalysierte Varianten Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie f) ydrolyse von itrilen über das Isoamid zum Amid. Zwischenfrage: Was passiert bei der Umsetzung von itrilen mit LiAl 4? Katalysierte Varianten: a) 4-Dimethylaminopyridin ("Steglichs Reagenz", fach schneller als Pyridin) DMAP: W. Steglich, G. öfle, Angew. Chem. 1969, 1001; Angew. Chem. 2003, 4975.
57 10. Substitution an der Carboxylgruppe Katalysierte Varianten Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Zyklus der DMAPkatalysierten Alkohol- Veresterung aus: Angew. Chem. 2004, 5552.
58 10. Substitution an der Carboxylgruppe Katalysierte Varianten Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie b) Aktivierung durch Carbodiimide Festphasensynthese von Peptiden! R Fmoc R C DCC: Dicyclohexylcarbodiimid Fmoc R' 2 -Bt Katalysator schneller Cy Cy ein -Acylisoharnstoff R' R R' 2 - Cy R Fmoc Fmoc Cy
59 11. Addition an die Carbonylgruppe Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Versuche im Praktikum (ummerierung wie dort): 7.1 Darstellung von Ethylenacetalen (Dioxolanen) Cyclopentanon-ethylenacetal, Acetessigsäureethylester-ethylenacetal, Ethylmethylketon-ethylenacetal 7.2 Darstellung von Schiffschen Basen Benzylidenmethylamin 7.3 Darstellung von Enaminen 1-Pyrrolidino-cyclopent-1-en, 1-Morpholinocyclopent-1-en, 1-Morpholino-cyclohex-1-en, α-methylaminocrotonsäureethylester, α-dimethylamino-crotonsäureethylester, α-benzylamino-crotonsäureethylester 7.4 Acyloinkondensation von aromatischen Aldehyden Benzoin, 4,4'-Dimethylbenzoin, 4-Anisoin 7.5 Wittig-Reaktion 1,4-Diphenyl-1,3-butadien, α-phenylstyren 7.6 Wittig-orner-Emmons-Reaktion 1,4-Diphenyl-1,3-butadien, Stilben, 4-Methylstilben, 4-Chlorstilben, 4-Methoxystilben 7.7 Alkohole durch Cannizzaro-Reaktion Benzylalkohol
60 11. Addition an die Carbonylgruppe Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Versuche im Praktikum (ummerierung wie dort): 9.1 Aldol-Reaktion Benzalaceton, 3-ydroxy-2-methylpentanal, 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal, 4-Methoxybenzylidenaceton, Dibenzylidenaceton 9.2 Variante nach Cope Butyliden-malonsäurediethylester, Isobutyliden-malonsäurediethylester, Benzyliden-malonsäurediethylester 9.3 Variante nach Knoevenagel und Doebner: Zimtsäure, 4-Methoxyzimtsäure 9.4 itroaldol-reaktion: 3,4-Dimethoxy-ω-nitrostyrol 9.5 Claisen-Kondensation: Acetessigsäureethylester 9.6 rthoessigsäurekondensation: α-ethoxymethylen-acetessigsäureethylester 9.7 Acylierung von β-dicarbonylverbindungen 2-Benzoyl-3-oxo-butansäureethylester, Benzoylmalonsäurediethylester 9.8 Alkylierung von β-dicarbonylverbindungen Propylmalonsäurediethylester, Isobutylmalonsäurediethylester, Butylmalonsäurediethylester, 2-Acetylhexansäureethylester, 2-Acetyl-4-methyl-pentansäureethylester 9.9 Michael-Addition: 2-xo-6-phenylcyclohex-3-en-1-carbonsäureethylester 9.10 Mannich-Reaktion: 1-Phenyl-3-piperidino-propan-1-on, 3-Dimethylamino-1-phenyl-propan-1-on, 3- Dimethylamino-1-(4-mehoxyphenyl)-propan-1-on, 3-Dimethylamino-2-methyl-1-phenyl-propan-1-on, 1- Phenyl-5-piperidino-pent-1-en-3-on
61 11. Addition an die Carbonylgruppe ukleophile Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Reduktion zum Alkohol s. Kap Addition von -ukleophilen R 1 R 2 R R 1 R 3 R R=: R 2 =R 3 =: geminales Diol R 2 =, R 3 ungleich : albacetal R 2,R 3 ungleich : Vollacetal Carbonylform gegenüber den Diolen bevorzugt, außer z. B. bei inhydrin: Was ist ein 1,3-Dioxolan, was ein 1,3-Dioxan? Darstellung? Erinnern Sie sich der albacetalformen von Glucose und der emiketalformen von Fructose! Struktur von Diethylcarbonat? Was ist ein rthoester? Was ist ein Carbamat? Rungleich: R 2 =R 3 =: geminales Diol R 2 =, R 3 ungleich : emiketal R 2, R 3 ungleich : Ketal
62 11. Addition an die Carbonylgruppe ukleophile Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie ukleophile Imin-Enamin-Tautomerie Ausgehend von Aldehyden/Ketonen und sekundären Aminen nur Enamine möglich. Enamin-Tautomer auch bevorzugt nach der Umsetzung β-ketocarbonylverbindungen. Was ist ein arnstoff: Darstellung ausgehend von Isocyanaten, Phosgen. Was ist ein Isoharnstoff? Anwendung von Enaminen als C-ukleophile: Cl R + Cl R 3 + R +
63 11. Addition an die Carbonylgruppe C-ukleophile Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie C-ukleophile a) Knoevenagel-Kondensation von Malonsäureestern und Aldehyden b) Claisen-Kondensation c) Aldoladdition und -kondensation d) Mannich-Reaktion Enol-ukleophil, z. B. Acetondicarbonsäure, + C 2 Me + 2 auch: Synthese von Gramin ausgehend von Indol. a, Et 40 C,12h,50% Knoevenagel-Michael-Kombination (Mechanismus?) e) Acyloinkondensation: Cyanid-katalysiert ("rganokatalyse"), Umpolungsreaktion Ar C C C Ar Ar Ar C Ar Ar -C Ar Ar
64 11. Addition an die Carbonylgruppe C-ukleophile Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie f) Wittig-Reaktion Stereoselektivität der Wittig-Reaktion (I) "Z" Triebkraft: Bildung von Ph 3 P Synthese der Phosphonium-Ylide? "E" Stabilisiertes Phosphoran: Konjugation der P=C-Bindung zu einer weiteren Doppelbindung (meist C=C, C=); nicht stab. Ylid: sonst. Varianten zur Stereoselektivität: E-Alken Z-Alken stab. Phosphoran nicht stab. Ylid Wittig-orner- Emmons, Wittig Schlosser-Wittig Still-Gennari Wittig
65 11. Addition an die Carbonylgruppe C-ukleophile Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Mechanismus der Wittig-Reaktion aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
66 11. Addition an die Carbonylgruppe C-ukleophile Diastereomere ÜZ der xaphosphetanbildung ausgehend von Triphenylphosphonium-Yliden, führend zu Z- bzw. E-Alkenen. Betaine spielen keine Rolle. TU Calculated potential energy surface (kcal/mol) for reaction 2, Ph3PCMe + MeC, at the B3LYP/6-31G*(TF)//B3LYP/6-31G* level of theory. BS e nd i,l l aus: JACS 2006, 2394 Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie
67 11. Addition an die Carbonylgruppe C-ukleophile Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Stereoselektivität der Wittig-Reaktion (II) Schlosser-Variante zur Synthese von (E)-Alkenen ausgehend von nicht stabilisierten Yliden Still-Gennari-Variante der orner-wadsworth-emmons- Reaktion zur Synthese von (Z)- Alkenen ausgehend von stabilisierten Phosphoranen
68 11. Addition an die Carbonylgruppe C-ukleophile Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Wittig-Reaktion: Beispiele aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
69 11. Addition an die Carbonylgruppe C-ukleophile Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie orner-wadsworth-emmons-reaktion Zur Darstellung des Diethylphosphonats: Arbusov-Reaktion Et Br C 3 Et P Et Et Et P Br C 3 -EtBr Et Et P C 3 C 3 -Li + (Et) 2 P 4 Et Et LDA, -ipr 2 P C 3 Li +
70 11. Addition an die Carbonylgruppe C-ukleophile Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie WE-lefinierung Still-Gennari-lefinierung aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
71 11. Addition an die Carbonylgruppe Metallorganyle Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Metallorganyle Versuche im Praktikum (ummerierung wie dort): 8.1 Addition von Grignard-Verbindungen an Aldehyde, Ketone und Ester 2-Methylpentan-3-ol, 3-Methyl-1-phenylbutan-2-ol, 2-Methylbutan-2-ol, 2,3-Dimethylbutan-2-ol, 3-Ethylpentan-3-ol, 3-Methylpentan-3-ol, Triphenylmethanol Alkyllithium-Verbindungen bei α,β-unges. Carbonylverb: bevorzugt 1,2-Addition direkt an die C=-Bindung.
72 11. Addition an die Carbonylgruppe Metallorganyle Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Bildungsmechanismus einer Grignard- Verbindung (xidationsstufe des Kohlenstoffs in MeMgI?): Rieke-Mg: durch Reduktion einer Suspension von MgCl 2 in TF mit K: eterogene Reduktion von Alkylhalogeniden aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
73 11. Addition an die Carbonylgruppe Metallorganyle Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Grignard- Reagenzien 1,2-Addition aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
74 11. Addition an die Carbonylgruppe Metallorganyle Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
75 11. Addition an die Carbonylgruppe Metallorganyle Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Cuprate 1,4-Addition (best choice) aus: Brückner, Reaktionsmechanismen
76 12. Reaktionen von Amiden Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Versuche im Praktikum (ummerierung wie dort): 10.1 ofmann-abbau von Carbonsäureamiden Benzylamin, Anthranilsäure Alkylformanilide über Chapman-Umlagerung -Ethyl-3-methylformanilid 10.3 ydrolyse von -Alkylformaniliden -Ethyl-3-toluidin 10.4 Darstellung von arnstoffderivaten -(4-Ethoxyphenyl)-harnstoff 10.5 Diazotierung und anschließende Sandmeyer-Reaktion 2-Iodbenzoesäure, 2-Chlortoluen, 3-Bromtoluen, 2-Chlornitrobenzol, 3-Chlornitrobenzol, 2-Bromnitrobenzol, 3-Bromnitrobenzol 10.6 Darstellung von p-toluensulfonsäurealkylestern Methyltosylat, Ethyltosylat, Propyltosylat 10.7 Darstellung von Sulfonsäureamiden Benzolsulfonamid- oder Toluensulfonamid von Benzylamin, Benzolsulfonamid- oder Toluensulfonamid von Anilin, Benzolsulfonamid- oder Toluensulfonamid von -Methylanilin, Benzolsulfonamid- oder Toluensulfonamid von 4-Chloranilin, Benzolsulfonamid- oder Toluensulfonamid von 4-Bromanilin
77 Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 12. Reaktionen von Amiden Umlagerungen ofmann-abbau R 2 Br a α-eliminierung von Br Lossen-Abbau Curtius-Abbau Beckmann-Uml. R R 2 S 4, R [1,2]-Umlagerung R C Isocyanat Wanderung der Alkylgruppe vom Carbonyl-C zum. ylon-vorstufe Chapman-Uml. Iminoether zum Alkyl- /Arylamid J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1987, 205
78 13. Radikalische Reaktionen Radikalische Defunktionalisierung a) Radikalische Dehalogenierung Br Bu 3 Sn kat. AIB oder hν oder (TMS) 3 Si kat. AIB oder hν I Aber: Alkohole lassen sich so nicht dehydroxylieren! b) Lösung: Barton-McCombie-Desoxygenierung Bsp.: 1) a; CS 2 ;MeI 2) Bu 3 Sn, kat. AIB Ein wichtiges Molekül. Welches? Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie
79 13. Radikalische Reaktionen Radikalische Defunktionalisierung (Substitution von X durch ( -Punkt )) allgemein: Radikalstarter R X + L 3 M L 3 M X + R funktionalisiert defunktionalisiert Mechanismus: R X L 3 M + R St Propagation Initiation L 3 M X + R L 3 M St Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie
80 13. Radikalische Reaktionen Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Mech. d. Barton-McCombie-Desoxygenierung Vorab: Bildung des Xanthogenats S S Desoxygenierung: S R S thiophil Bu 3 Sn + R S S SnBu 3 Propagation R Initiation S S SnBu 3 + R Bu 3 Sn
81 13. Radikalische Reaktionen Mech. d. Wohl-Ziegler-Bromierung Br Weiterreaktion zu 1,2-Dibromhexan nur bei großer Br 2 -Konz., die aber nicht vorliegt. reversibel! Br C Br + Propagation Initiation Br + Br Br Propagation + ionischer Schritt Br Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie
82 Z. Anhang - Z.1. aturstoff-isolierung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie Versuche im Praktikum (ummerierung wie dort): 12. aturstoffisolierung - Furfural (aus Kleie oder Leinsamen) - Trimyristin (aus Muskatnuß) - Piperin (schwarzem Pfeffer) - Eugenol (aus Gewürznelken) - esperidin (aus rangenschalen) - Sinalbin (aus weißem Senf) Welcher aturstoff ist welcher? Me Me Me S S 3 Me 3 Me
83 Z. Anhang - Z.1. aturstoff-isolierung Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie S-(+)-Carvon, Kümmelgeruch, aus Kümmelöl (85 %), Dillöl (60 %). Sdp. 230 C R-( )-Carvon, Krauseminzegeruch, aus Krauseminzeöl (70 %). Wichtigster ebenbestandteil in Kümmelöl: R-(+)-Limonen. R-(+)-Limonen, rangengeruch, aus Öl von Citrusfrüchten, industriell wichtigstes Monoterpen. Sdp. 175 C Racemat z. B. aus Zanthoxylum piperitum S-( )-Limonen, Terpentingeruch, aus Tannenöl.
84 Z. Anhang - Z.2. Aminosäuren Prof. Dr. Th. Lindel, TU Braunschweig: Seminar zum Grundpraktikum rganische Chemie 20 proteinogene L-α-Aminosäuren (+ Selenocystein): 2 α C 2 C α C α R 3 C C α C α C α C 2 C α C α Glycin (G) Alanin (A) Valin (V) Isoleucin (I) Leucin (L) Prolin (P) Serin (S) Threonin (T) C α C α Arginin (R) Lysin (K) C α C α 2 2 Asparagin () Glutamin (Q) C α Asparaginsäure (D) C α Glutaminsäure (E) C α C α C α C α C α C α Phenylalanin (F) Tyrosin (Y) Tryptophan (W) istidin () S Cystein (C) 3 CS Methionin (M)
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