Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte. Bekanntmachung. zum Deutschen Arzneibuch 2017* Vom 5. Mai 2017

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1 Seie 1 von 9 Bundesinsiu für Arzneimiel und Medizinproduke zum Deuschen Arzneibuch 2017* Vom 5. Mai Die Regeln des Arzneibuchs werden nach 55 Absaz 2 und 6 des Arzneimielgesezes (AMG) von der Deuschen Arzneibuch-Kommission oder der Europäischen Arzneibuch-Kommission oder der Deuschen Homöopahischen Arzneibuch-Kommission beschlossen. 2. Die erfolg gemäß 55 Absaz 1 AMG im Einvernehmen mi dem Bundesam für Verbraucherschuz und Lebensmielsicherhei und dem Paul-Ehrlich-Insiu. 3. Die von der Deuschen Arzneibuch-Kommission am 14. Okober 2016 beschlossene Monographie Cannabisblüen des Deuschen Arzneibuchs wird hiermi nach 55 Absaz 7 AMG bekann gemach (Anlage). Bonn, den 5. Mai /17 Bundesinsiu für Arzneimiel und Medizinproduke Prof. Dr. Broich * Die Verpflichungen aus der Richlinie 98/34/EG des Europäischen Parlamens und des Raes vom 22. Juni 1998 über ein Informaionsverfahren auf dem Gebie der Normen und echnischen Vorschrifen und der Vorschrifen für die Diense der Informaionsgesellschaf (ABl. EG L 204 vom , S. 37), geänder durch die Richlinie 98/48/EG des Europäischen Parlamens und des Raes vom 20. Juli 1998 (ABl EG L 217 vom , S. 18), sind beache worden.

2 Seie 2 von 9 Definiion Cannabisblüen Cannabis flos Anlage Cannabisblüen besehen aus den ganzen oder zerkleineren, blühenden, gerockneen Triebspizen der weiblichen Pflanzen von Cannabis saiva L. (Cannabaceae). Die Droge enhäl mindesens 90,0 und höchsens 110,0 Prozen der in der Beschrifung angegebenen Mengen an Cannabinoiden, wie Δ 9 -Terahydrocannabinol und Cannabidiol, sowie Cannabinoid-Carbonsäuren, wie Δ 9 -Terahydrocannabinolsäure und Cannabidiolsäure, berechne als Δ 9 -Terahydrocannabinol (C 21 H 30 O 2 ; M r 314,5) beziehungsweise Cannabidiol (C 21 H 30 O 2 ; M r 314,5), bezogen auf die gerocknee Droge. Eigenschafen Geruch: charakerisisch nach Cannabisblüen. Prüfung auf Ideniä A. Die weiblichen Blüensände liegen unzereil vor oder sind in ihre Einzeleile zerfallen. Die dich zusammensehenden Tragbläer und Blüen der ganzen Blüensände bilden eine sark gesauche Rispe von ewa 1 bis 5 cm Länge und Breie, bei der die dunkelgrünen Tragbläer ewas herausragen. Die hellbraunen bis braunen Griffel und Narbenäse sind insgesam bis zu 1 cm lang. Die Blüenhüllbläer sind grün bis hellgrün und wie die Tragbläer dich mi gelblich weißen Haaren besez und durch Harz verkleb. Bei der zerfallenen Droge liegen Fragmene der Blüensandssiele, Tragbläer und Rispenabschnie sowie einzelne Blüen und Blüenorgane vor. Die Einzelblüe is ewa 5 bis 10 mm Iang, manchmal kurz gesiel, und beseh aus dem kapuzenarigen, grünen bis hellgrünen Blüenhüllbla, dem 1 bis 2 mm großen weißlichen Fruchknoen, der eine kleine braune Samenanlage enhalen kann, und dem braunen Griffel mi 2 langen, schlanken Narbenäsen. Die Fragmene der Tragbläer sind dunkelgrün bis grün, die Blüensandssiele hellgrün. Die Tragbläer und alle Blüenorgane außer den Griffeln sind mehr oder weniger dich mi durch ausgeschiedenes Harz klebrigen Drüsenhaaren besez. B. Die Prüfung erfolg uner dem Mikroskop, wobei Chloralhydra-Lösung R verwende wird. Die pulverisiere Droge (355) zeig folgende Merkmale: Große Drüsenhaare mi vielzelligem Siel und mehrzelligem Köpfchen (A), isoliere Siele (B) und isoliere Köpfchen (C); vielzelliger Drüsensiel von unen (D); große, spiz zulaufende Deckhaare unerschiedlicher Länge mi sark verdicken Zellwänden, isolier oder auf Epidermen (E), manchmal mi Cysolih (F); Blafragmene der Tragbläer mi kurzen, breien Cysolihenhaaren auf der oberen Epidermis (G, H), die obere Epidermis mi polygonalen oder gebucheen aniklinen Zellwänden, die Cysolihenhaare mi sark verdicker, manchmal warziger Zellwand, die Cysolihen sind als raubenförmige Srukuren zu erkennen, uner der Epidermis erkenn man das Palisadenparenchym; Fragmene der Tragbläer mi feinen, einzelligen Deckhaaren (I); Blafragmene mi gebucheen oder gewellen, perlschnurarig verdicken aniklinen Zellwänden der uneren Epidermis, die Spalöffnungen vom anomocyischen Typ; Blafragmene, die dich mi Ansazsellen der vielzelligen Siele der großen Drüsenhaare besez sind; Blafragmene mi sehr zahlreichen Calciumoxaladrusen im Mesophyll (J); die Gefäße in den Blafragmenen haben schraubenarig verdicke Zellwände; die Blaepidermen können kleine Drüsenhaare mi einzelligem Siel und ein- bis vierzelligem Köpfchen oder sizende Drüsenhaare mi radiär angeordneen Zellen zeigen (N); Fragmene der Siele des Blüensands mi Deckhaaren, Spiralgefäßen und Krisallzellreihen mi Calciumoxaladrusen; Fragmene des Fruchblas, dessen obere Epidermis Zellen mi geraden oder leich gebucheen (K) und dessen unere Epidermis Zellen mi sark gewellen aniklinen Zellwänden besizen (L); Fragmene der braunen Griffel und Narben, dich mi langen, keulenförmigen Papillen besez; selen Pollenkörner, ricolpa und mi glaer Exine.

3 Seie 3 von 9 C. Die Prüfung erfolg mi Hilfe der Dünnschichchromaographie (2.2.27). Unersuchungslösung: 0,1 g pulverisiere Droge (710) werden 10 min lang mi 5 ml Mehanol R im Ulraschallbad exrahier und durch ein Falenfiler abfilrier. Das Filra wird anschließend durch ein Membranfiler aus regenerierer Cellulose von 0,45 µm nominaler Porenweie filrier. Diese Lösung dien als Unersuchungslösung. Referenzlösung: je 5 mg Cannabidiol RN und Δ 9 -Terahydrocannabinolsäure RN werden in 5 ml Mehanol R gelös. Saionäre Phase: DC-Plae mi ocadecylsilylierem Kieselgel F 254 R (2 bis 10 µm). Aufragen: 5 µl, bandförmig 8 mm x 2 mm. Fließmiel: Mischung von 70 Volumeilen Mehanol R, 15 Volumeilen Wasser R und 15 Volumeilen Essigsäure 99 % R. Laufsrecke: 6 cm. Deekion und Auswerung Die Plae wird an der Luf gerockne, anschließend mi Vanillin-Reagenz R besprüh und ewa 15 min lang bei 100 bis 105 C erhiz. Die Auswerung erfolg im Tageslich. Die Zonenfolge in den Chromaogrammen von Referenzlösung und Unersuchungslösung is aus den nachfolgenden Angaben ersichlich. Im Chromaogramm der Unersuchungslösung können weiere, schwächer gefärbe Zonen vorhanden sein.

4 Seie 4 von 9 Prüfung auf Reinhei Fremde Besandeile (2.8.2): höchsens 2 Prozen. Trocknungsverlus (2.2.32): höchsens 10 Prozen, mi 1,000 g pulverisierer Droge (710) durch 24 h langes Trocknen im Vakuum über Phosphor(V)-oxid R bei 40 C und einem Druck zwischen 1,5 und 2,5 kpa besimm. Cannabinol: Höchsens 1,0 Prozen. Die Prüfung erfolg mi Hilfe der Flüssigchromaographie (2.2.29) wie uner Gehalsbesimmung angegeben uner Verwendung der Referenzlösung V. Der Prozengehal an Cannabinol (C 21 H 26 O 2 ) wird nach folgender Formel berechne: C r G C u = Konzenraion an Cannabinol in der Unersuchungslösung in Milligramm je Millilier, berechne mi Hilfe der Kalibrierfunkion der Kalibrierlösungen V a bis V f der Referenzlösung V. = Gehal von Cannabinol RN in Prozen. = Trockungsverlus der Droge in Prozen. Gehalsbesimmung Die Prüfung erfolg mi Hilfe der Flüssigchromaographie (2.2.29). Unersuchungslösung: 0,500 g pulverisiere Droge (710) werden 15 min lang mi 20 ml Ehanol 96 % R geschüel und anschließend zenrifugier. Der klare Übersand wird in einen 50-ml-Messkolben überführ. Der Rücksand wird 2-mal mi je 12,5 ml Ehanol 96 % R gleichermaßen behandel. Die organischen Lösungen werden zusammengeführ und mi Ehanol 96 % R zu 50,0 ml ergänz. Diese Lösung wird durch ein Membranfiler aus regenerierer Cellulose von 0,45 µm nominaler Porenweie filrier. 1,0 ml Filra wird mi Ehanol 96 % R zu 10,0 ml ergänz. Referenzlösung I: 10,0 mg Δ 9 -Terahydrocannabinol RN werden in Mehanol R zu 100,0 ml gelös (Sammlösung). Aus dieser Lösung werden durch Verdünnen mi Mehanol R mindesens sechs Kalibrierlösungen I a bis I f im Konzenraionsbereich von 0,5 bis 75 µg ml 1 hergesell; eine Kalibrierlösung ha die Konzenraion von 10 µg ml 1. Referenzlösung II: 30,0 mg Δ 9 -Terahydrocannabinolsäure RN werden in Mehanol R zu 100,0 ml gelös. Aus dieser Lösung werden durch Verdünnen mi Mehanol R mindesens sechs Kalibrierlösungen II a bis II f im Konzenraionsbereich von 0,5 bis 250 µg ml 1 hergesell; eine Kalibrierlösung ha die Konzenraion von 50 µg ml 1. Referenzlösung III: 10,0 mg Cannabidiol RN werden in Mehanol R zu 100,0 ml gelös. Aus dieser Lösung werden durch Verdünnen mi Mehanol R mindesens sechs Kalibrierlösungen III a bis III f im Konzenraionsbereich von 0,5 bis 75 µg ml 1 hergesell; eine Kalibrierlösung ha die Konzenraion von 10 µg ml 1. Referenzlösung IV: 15,0 mg Cannabidiolsäure RN werden in Mehanol R zu 100,0 ml gelös. Aus dieser Lösung werden durch Verdünnen mi Mehanol R mindesens sechs Kalibrierlösungen IV a bis IV f im Konzenraionsbereich von 0,5 bis 100 µg ml 1 hergesell; eine Kalibrierlösung ha die Konzenraion von 50 µg ml 1. Referenzlösung V: 10,0 mg Cannabinol RN werden in Mehanol R zu 100,0 ml gelös. Aus dieser Lösung werden durch Verdünnen mi Mehanol R mindesens sechs Kalibrierlösungen V a bis V f im Konzenraionsbereich von 0,1 bis 10,0 µg ml 1 hergesell; eine Kalibrierlösung ha die Konzenraion von 1 µg ml 1. Referenzlösung VI: 10,0 mg Δ 8 -Terahydrocannabinol RN werden in Mehanol R zu 100,0 ml gelös. 1,0 ml Lösung wird mi 1,0 ml der Sammlösung der Referenzlösung I gemisch und mi Mehanol R zu 10,0 ml ergänz.

5 Seie 5 von 9 Die Chromaographie kann folgendermaßen durchgeführ werden: Vorsäule Maerial: rosfreier Sahl. Abmessungen: Länge 5 mm, innerer Durchmesser 4 mm. Saionäre Phase: ocadecylsilylieres Kieselgel zur Chromaographie R (3 µm). Säule Maerial: rosfreier Sahl. Abmessungen: Länge 0,15 m, innerer Durchmesser 4,6 mm. Saionäre Phase: ocadecylsilylieres Kieselgel zur Chromaographie R (3 µm). Säulenemperaur: 40 C. Eluion Mobile Phase A: wässrige Lösung von Phosphorsäure 85 % R (8,64 g l 1 ). Mobile Phase B: Aceoniril R. Durchflussrae: 1,0 ml min 1. Zei [min] Mobile Phase A % V/V] Mobile Phase B [% V/V] Erläuerungen linearer Gradien linearer Gradien isokraisch linearer Gradien Äquilibrierung Unersuchungsbedingungen Deekor: Spekromeer bei einer Wellenlänge von 225 nm (für Cannabidiol beziehungsweise Δ 9 -Terahydrocannabinol) und 306 nm (für Cannabidiolsäure beziehungsweise Δ 9 -Terahydrocannabinolsäure). Aufgabesysem: Probenschleife. Injekionsvolumen: je 20 µl. Aufzeichnungsdauer: Das Chromaogramm der Unersuchungslösung wird 45 min lang aufgezeichne. Relaive Reenion (bezogen auf Δ 9 -Terahydrocannabinol, R ewa 25 min) Cannabidiolsäure: ewa 0,45 Cannabidiol: ewa 0,55 Cannabinol: ewa 0,80 Δ 8 - Terahydrocannabinol: ewa 1,04 Δ 9 -Terahydrocannabinolsäure: ewa 1,27 Eignungsprüfung Auflösung: mindesens 1,2 zwischen den Peaks von Δ 9 -Terahydrocannabinol und Δ 8 -Terahydrocannabinol im Chromaogramm der Referenzlösung VI. Präzision: Die Referenzlösung II wird 6-mal eingespriz und die Flächen der Δ 9 -Terahydrocannabinolsäure ensprechenden Peaks werden ermiel. Die Prüfung darf nur ausgewere werden, wenn die relaive Sandardabweichung der Einzelwere vom Mielwer höchsens 1,0 Prozen beräg. Auswerung A. Der Prozengehal an Δ 9 -Terahydrocannabinol (C 21 H 30 O 2 ) wird nach folgender Formel berechne: C r a G r a c u = Konzenraion des Δ 9 -Terahydrocannabinol in der Unersuchungslösung in Milligramm je Millilier, berechne mi Hilfe der Kalibrierfunkion der Kalibrierlösungen I a bis I f. = Gehal an Δ 9 -Terahydrocannabinol in Δ 9 -Terahydrocannabinol RN in Prozen. = Trocknungsverlus der Droge in Prozen.

6 Seie 6 von 9 B. Der Prozengehal an Δ 9 -Terahydrocannabinolsäure (C 22 H 30 O 4 ) wird nach folgender Formel berechne: C r b G r b c u = Konzenraion der Δ 9 -Terahydrocannabinolsäure in der Unersuchungslösung in Milligramm je Millilier, berechne mi Hilfe der Kalibrierfunkion der Kalibrierlösungen II a bis II f. = Gehal Δ 9 -Terahydrocannabinolsäure RN in Prozen. = Trocknungsverlus der Droge in Prozen. C. Der Prozengehal an Cannabidiol (C 21 H 30 O 2 ) wird nach folgender Formel berechne: C r c G r c c u = Konzenraion des Cannabidiol in der Unersuchungslösung in Milligramm je Millilier, berechne mi Hilfe der Kalibrierfunkion der Kalibrierlösungen III a bis III f. = Gehal Cannabidiol RN in Prozen. = Trocknungsverlus der Droge in Prozen. D. Der Prozengehal an Cannabidiolsäure (C 22 H 30 O 4 ) wird nach folgender Formel berechne: C r d G r d c u = Konzenraion der Cannabidiolsäure in der Unersuchungslösung in Milligramm je Millilier, berechne mi Hilfe der Kalibrierfunkion der Kalibrierlösungen IV a bis IV f. = Gehal Cannabidiolsäure RN in Prozen. = Trocknungsverlus der Droge in Prozen. Berechnung der Prozengehale A + B = Summe der Gehale an Δ 9 -Terahydrocannabinol und Δ 9 -Terahydrocannabinolsäure, berechne als Δ 9 -Terahydrocannabinol. C + D = Summe der Gehale an Cannabidiol und Cannabidiolsäure, berechne als Cannabidiol. Lagerung Dich verschlossen, vor Lich geschüz, unerhalb von 25 C. Hinweis Unverbindliche Angaben zum relaiven Gehal an Cannabinoiden in Cannabisblüen: Produkgruppe I II III Gehal an Δ 9 -Terahydrocannabinol >> Cannabidiol Δ 9 -Terahydrocannabinol Cannabidiol Δ 9 -Terahydrocannabinol << Cannabidiol Beschrifung Der berechnee Prozengehal an Δ 9 -Terahydrocannabinol und Cannabidiol is auf dem Behälnis anzugeben.

7 Seie 7 von 9 Dela-8-Terahydrocannabinol RN Reagenzien zur Monographie: Cannabisblüen C 21 H 30 O 2 M r 314,46 CAS [ ] (6aR,10aR)-6,6,9-Trimehyl-3-penyl-6a,7,10,10a-erahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol Mindesens 99 % berechne auf die gerocknee Subsanz. Farblos bis gelbliches öliges Harz: prakisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmieln. Kernresonanzspekren (2.2.33): 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3, 20 C): δ (ppm) = 0,88 (, J = 7,1 Hz, 3 H); 1,10 (s, 3 H); 1,32 (m, 4 H); 1,38 (s, 3 H); 1,56 (q, J = 7,6 Hz, 2 H); 1,80 (m, 2 H); 1,64 (s, 1 H); 1,70 (s, 3 H); 2,13 (m, 1 H); 2,44 (m, 2 H); 2,70 (m, 1 H); 3,24 (dd, J = 16,5 / 3,7 Hz, 1 H); 4,82 (s, 1 H); 5,43 (d, 4,8 Hz, 1 H); 6,11 (d, J = 1,6 Hz, 1 H); 6,27 (d, J = 1,5 Hz, 1 H). 13 C-NMR (100 MHz, CDCl 3, 20 C): δ (ppm) = 14,0; 18,5; 22,5; 23,5; 27,6; 27,9; 30,6; 31,1; 31,6; 35,4; 36,0; 44,8; 76,7; 107,6; 110,1; 110,5; 119,3; 134,7; 142,7; 154,8. Lagerung: Dich verschlossen, geschüz vor Lich und Luf in einer Glassprize oder uner Argon oder CO 2 bei Raumemperaur. Dela-9-Terahydrocannabinol RN C 21 H 30 O 2 M r 314,46 CAS [ ] (6aR,10aR)-6,6,9-Trimehyl-3-penyl-6a,7,8,10a-erahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol Mindesens 95 % berechne auf die gerocknee Subsanz. Farbloses öliges Harz: prakisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmieln. Kernresonanzspekren (2.2.33): 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3, 20 C): δ (ppm) = 0,87 (, J = 7,0 Hz, 3 H); 1,09 (s, 3 H); 1,40 (m, 1 H); 1,29 (m, 4 H); 1,41 (s, 3 H); 1,55 (q, J = 7,8 Hz, 2 H); 1,68 (s, 3 H); 1,69 (m, 1 H); 1,90 (m, 1 H); 2,16 (m, 2 H); 2,42 (m, 2 H); 3,20 (m, 1 H); 4,87 (s, 1 H); 6,14 (d, J = 1,6 Hz, 1 H); 6,27 (d, J = 1 Hz, 1 H); 6,31 (q, 1,6 Hz, 1 H). 13 C-NMR (100 MHz, CDCl 3, 20 C): δ (ppm) = 14,0; 19,3; 22,5; 23,4; 25,0; 27,6; 30,6; 31,2; 31,5; 33,6; 35,5; 45,8; 76,7; 107,5; 110,1; 110,8; 123,7; 134,3; 142,8; 154,2; 154,7. Lagerung: Dich verschlossen, geschüz vor Lich und Luf bei Raumemperaur.

8 Seie 8 von 9 Dela-9-Terahydrocannabinolsäure RN C 22 H 30 O 4 M r 358,47 CAS [ ] (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6,9-rimehyl-3-penyl-6a,7,8,10a-erahydro-6H-benzo[c]chromen-2-carboxylsäure Mindesens 95 % berechne auf die gerocknee Subsanz. Farbloses krisallines Pulver: prakisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmieln. Kernresonanzspekren (2.2.33): 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3, 20 C): δ (ppm) = 0,90 (, J = 6,9 Hz, 3 H); 1,11 (s, 3 H); 1,35 (m, 5 H); 1,44 (s, 3 H); 1,57 (m, 2 H); 1,67 (m, 1 H); 1,68 (s, 3 H); 1,92 (m, 1 H); 2,17 (m, 2 H); 2,78 (m, 1 H); 2,94 (m, 1 H); 3,23 (m, 1 H); 6,26 (s, 1 H); 6,39 (s, 1 H); 12,19 (s, 1 H). 13 C-NMR (100 MHz, CDCl 3, 20 C): δ (ppm) = 14,1; 19,6; 22,5; 23,3; 27,4; 25,0; 31,2; 31,3; 32,0; 33,5; 36,5; 45,6; 78,8; 102,3; 109,9; 112,6; 123,6; 133,8; 146,9; 159,8; 164,7; 176,2. Lagerung: Dich verschlossen, geschüz vor Lich und Luf bei 20 C. Cannabidiol RN C 21 H 30 O 2 M r 314,46 CAS [ ] (1 R,2 R)-5 -Mehyl-4-penyl-2 -(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4 -erahydro-[1,1 -biphenyl]-2,6-diol Mindesens 98 %, berechne auf die gerocknee Subsanz. Weißes krisallines Pulver: prakisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmieln. Kernresonanzspekren (2.2.33): 1 H-NMR (400 MHz, CD 3 OD, 20 C): δ (ppm) = 0,89 (, J = 7,1 Hz, 3 H); 1,29 (m, 4 H); 1,53 (q, J = 7,3 Hz, 2 H); 1,63 (s, 3 H); 1,67 (s, 3 H); 1,74, (m, 2 H); 1,99 (m, 1 H); 2,18 (m, 1 H); 2,37 (, J = 7,4 Hz, 2 H); 2,89 (m, 1 H); 3,93 (d, J = 11,1 Hz, 1 H); 4,42 (m, 1 H); 4,46 (m, 1 H); 5,28 (s, 1 H); 6,07 (s, 2 H). 13 C-NMR (100 MHz, CD 3 OD, 20 C): δ (ppm) = 14,4; 19,5; 23,6; 23,7; 30,7; 31,7; 32,0; 32,6; 36,3; 37,5; 46,4; 108,3; 110,5; 115,9; 127,3; 134,2; 142,7; 150,3; 157,5. Lagerung: Dich verschlossen, geschüz vor Lich und Luf bei 8 C.

9 Seie 9 von 9 Cannabidiolsäure RN C 22 H 30 O 4 M r 358,47 CAS [ ] (1 R,2 R)-2,6-Dihydroxy-5 -mehyl-4-penyl-2 -(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4 -erahydro-[1,1 -biphenyl]-3-carboxylsäure Mindesens 95 % berechne auf die gerocknee Subsanz. Farbloses bis weißes Pulver oder öliges Harz: prakisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmieln. Kernresonanzspekren (2.2.33): 1 H-NMR (400 MHz, CD 3 OD, 20 C): δ (ppm) = 0,89 (, J = 7,2 Hz, 3 H); 1,31 (m, 4 H); 1,57 (m, 2 H); 1,62 (s, 3 H); 1,65 (s, 3 H); 1,79 (m, 2 H); 1,98 (m, 1 H); 2,18 (m, 1 H); 2,81 (, J = 7,5 Hz, 2 H); 3,02 (m, 1 H); 3,97 (d, J = 8,9 Hz, 1 H); 4,42 (m, 1 H); 4,45 (m, 1 H); 5,28 (s, 1 H); 6,13 (s, 1 H). 13 C-NMR (100 MHz, CD 3 OD, 20 C): δ (ppm) = 14,4; 19,3; 23,5; 23,6; 30,8; 31,7; 32,8; 33,2; 37,3; 37,6; 45,7; 104,2; 110,5; 111,3; 116,5; 126,9; 133,0; 147,0; 150,4; 161,8; 175,6. Lagerung: Dich verschlossen, geschüz vor Lich und Luf bei 20 C. Cannabinol RN C 21 H 26 O 2 M r 310,43 CAS [ ] 6,6,9-Trimehy-3-penyl-6H-benzo[c]chromen-1-ol Mindesens 99 % berechne auf die gerocknee Subsanz. Weiße schwach gefärbe Krisalle: prakisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmieln. Kernresonanzspekren (2.2.33): 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3, 20 C): δ (ppm) = 0,89 (, J = 6,8 Hz, 3 H); 1,32 (m, 4 H); 1,60 (s, 6 H), 1,63 (m, 2 H); 2,38 (s, 3 H); 2,50 (, J = 7,5 Hz, 2 H); 5,13 (s, 1 H); 6,29 (d, J = 1,1 Hz, 1 H); 6,44 (d, J = 1,1 Hz, 1 H); 7,07 (d, J = 7,9 Hz, 1 H); 7,14 (d, J = 7,9 Hz, 1 H); 8,16 (s, 1 H). 13 C-NMR (100 MHz, CDCl 3, 20 C): δ (ppm) = 14,0; 21,5; 22,5; 27,1; 30,4; 31,5; 35,6; 77,5; 108,7; 109,8; 110,8; 122,6; 126,3; 127,6; 136,9; 144,5; 153,0; 154,7. Lagerung: Dich verschlossen, geschüz vor Lich und Feuchigkei bei 4 C.